В конструкции прикольно/неприкольно интересующее Вас слово пишется слитно. В остальных случаях его написание (как и у большинства наречий) зависит от контекста и намерения говорящего подчеркнуть либо утвердительный, либо отрицательный смысл высказывания.
Нужно отделить запятой пояснительную конструкциюв конце предложения: Кто он вообще такой, этот парень?
В этом бессоюзом сложном предложении можно усмотреть перечислительные отношения между частями, прочитать с соответствующей интонацией и поставить запятую, а можно счесть, что отношения сопоставительные (между частями возможен союз а), и поставить тире.
О подобных случаях в параграфе 5.10 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится:
Тире обычно не ставится, если сказуемое выражено прилагательным, местоименным прилагательным, предложно-именным сочетанием: Погода несносная, дорога скверная, ямщик упрямый… (П.); Земля велика и прекрасна (Ч.); Вишнёвый сад мой! (Ч.); Небо без единого облачка; Люди здесь необыкновенной доброты.
Тире перед сказуемым-прилагательным ставится:
1) при логическом или интонационном членении предложения: Зрачки — кошачьи, длинные (Ш.); Высота возле разбросанных домиков хутора — командная (Каз.);
2) при наличии однородных сказуемых: Ритм суворовского училища — чёткий, быстрый, военный (газ.); Он сильно изменился: походка, движения, черты лица, даже взгляд — мягче, спокойнее, проще;
3) при структурном параллелизме частей предложения: Ночь — тёплая, небо — синее, луна — серебристая, звёзды — блестящие.
