Интересный вопрос. Разница, прежде всего, в том, что Московская область – наименование субъекта Федерации (см. статью 65 Конституции Российской Федерации); слово Подмосковье такого статуса не имеет. Поэтому в официально-деловой речи будет употребляться сочетание Московская область, но не слово Подмосковье: правительство Московской области, Министерство финансов Московской области.

Однако в неофициальной письменной речи, в публицистике и тем более в устной речи слово Подмосковье свободно употребляется как синоним словосочетания Московская область, для обозначения более близких к Москве городов и более отдаленных употребляются сочетания ближнее Подмосковье и дальнее Подмосковье. Другими словами, понятия Подмосковье и Московская область идентичны, можно говорить лишь о том, относится ли тот или иной город Московской области к ближнему или дальнему Подмосковью.

Никаких «новых правил 2009 года» не существует. Литературная норма русского языка была и остается: на Украину, с Украины – так следовало говорить и писать до 2009 года, так следует говорить и писать сейчас.

Словари русского языка фиксируют у слова что значение 'по какой причине, почему, зачем' (что ты не едешь?  что задумался?), но с пометой «разг.» (разговорное).

Пишутся с прописной буквы сочетания типа Северный фронт, когда они указывают на крупные оперативно-стратегические объединения войск вооруженных сил государства в условиях континентальных военных действий или на места, районы военных действий и расположение действующих войск во время войны. Например: Столь же поспешно эвакуировался штаб Северного фронта. [М. А. Шолохов. Тихий Дон. Книга третья; В образовавшийся на Северном фронте стоверстный прорыв хлынули части 8-й Красной Армии. [М. А. Шолохов. Тихий Дон. Книга третья]. По-видимому, обозначение территории не воспринимается как название, когда речь идет о непродолжительных военных операциях, поэтому корректно написание со строчной в таком контексте: Петр и на этот раз утешал себя и свое правительство надеждой, что неудача на юге укрепит другую сторону, северный фронт, несравненно более важный [В. О. Ключевский. Русская история. Полный курс лекций. Лекции 54-65].

Обе запятые нужны.

Возможно употребление этого сочетания без кавычек.

1. Государственным органом в полном смысле этого слова портал «Грамота.Ру» не является; посетителям, которым необходимо получить официальный ответ государственного органа, мы рекомендуем обращаться к нашим коллегам из Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН. В то же время наш портал был создан по рекомендации Совета по русскому языку при Правительстве Российской Федерации; работа портала в сети Интернет возможна только благодаря государственной поддержке (осуществляемой Федеральным агентством по печати и массовым коммуникациям).

2. Точка в заголовке, действительно, не ставится. Но в школьной практике (особенно в начальной школе!) к заголовкам наподобие Классная работа. Домашняя работа. Диктант. и т. п. это правило обычно не применяют, более того, отсутствие точки считают ошибкой. Это делается для того, чтобы  у детей выработался стереотип: в конце предложения надо ставить точку. На наш взгляд, с учительницей спорить не стоит: пусть Ваша дочь ставит точки, если таково требование педагога, а в старшей школе к этому вопросу можно будет вернуться.