Отрицание не пишется раздельно с наречиями (кроме образованных от имен прилагательных с помощью суффикса -о), а также с неизменяемыми словами, употребляющимися в роли сказуемого, например: не вблизи, не вовремя, не вполне, не вправе, не впрок, не всерьёз, не вскользь, не вчера, не досыта, не завтра, не зря, не иначе, не навек, не навсегда, не нарочно, не очень, не позади, не полностью, не сегодня, не слишком, не сверху, не сразу; не жаль, не замужем, не зазорно, не надо. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 146.

Выделить нужно, но необязательно кавычками, можно использовать и курсив: слово боль, слово «боль», слово Россия, слово «Россия».

Согласно словарям, слово боль  в первом значении может употребляться в форме множественного числа.

Из пособия Е. И. Литневской:
Если дополнение относится к переходному глаголу или к наречию, называя объект, на который направлено действие, и выражается формой винительного падежа без предлога, то такое дополнение называется прямым. Кроме формы винительного падежа без предлога слов любой именной части речи (Я уже читал эти книги), прямое дополнение может выражаться: 1) формой Р. п. без предлога в отрицательных предложениях: Я не читал этих книг; 2) формой Р. п. без предлога при переходных глаголах, совмещающих значение достижения результата с количественным значением: Пойду куплю хлеба; 3) формой Р. п. при некоторых наречиях — сказуемых безличного предложения: Мне жаль потраченного времени. Все остальные дополнения — косвенные.

Приглашаем водителей – винительный падеж. Он совпадает с родительным, т. к. водители – одушевленное существительное (у неодушевленных существительных винительный падеж во множественном числе совпадает с именительным). Возможно, учительница это имела в виду?

Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

Указанная запятая может быть поставлена, поскольку союз когда не имеет второй части. Вместе с тем в предложении можно усмотреть ситуацию, когда после противительного союза запятая не ставится, даже если дальше не следует вторая часть двойного союза; в этом случае сочинительный союз присоединяет целое сложноподчиненное предложение. Сравним прмеры из параграфа 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Печально поглядывал он по сторонам, и ему становилось невыносимо жаль и небо, и землю, и лес, а  когда самая высокая нотка свирели пронеслась протяжно в воздухе и задрожала, как голос плачущего человека,  ему стало чрезвычайно горько и обидно на непорядок, который заменился в природе (Ч.); Он давно уже уехал, и  где он теперь, никто не знает. 

У нас нет обоснования для варианта "жить в Украине". Грамматическая норма русского языка: жить на Украине.

Корректно: файлы сохраняются (где?) в папке.

Дуршлаги, противни.