Да, слово наверное в значении «по всей вероятности, вероятно, по-видимому» — вводное.

Словарной фиксации пока нет. Чаще пишут канекалон.

Однозначных рекомендаций на этот счет в справочной литературе не содержится, а в практике письма наблюдается разнобой. По-видимому, окончательное решение следует оставить за автором или редактором текста. Принимая решение, нужно учитывать, насколько удобен будет для читателя тот или иной формат выделения, не перегружен ли текст в целом кавычками и т. д. Скорее всего, в большинстве случаев написание в кавычках будет уместным, особенно если это текст справочного характера: «5» ставится, если...; оценка «5» ставится, если... В художественном тексте, возможно, стоит предпочесть словесный вариант.

Примеры, которые Вы привели, нельзя объединять. 

Глядишь – вводное слово, выделяется запятыми: Глядишь, получится.

Между двумя глаголами в одинаковой форме, образующими единое смысловое целое, запятая не ставится: Смотри не перепутай.

После оттого ставится запятая, если на это слово падает логическое ударение. В ином случае запятая не ставится.

Если объединить эти предложения, то принцип тот же. Если на оттого падает логическое ударение, то верно: ...а по принципам советской конторы оттого, что она, по сути, формировалась... Если оттого не выделяется интонацией, то верно: ...а по принципам советской конторы, оттого что она, по сути, формировалась...

Обратите внимание, что здесь не вполне ясно, какое слово заменяет местоимение она: группа или контора.

Пословица Много будешь знать — скоро состаришься связана с представлением о том, что знания старят человека, делая его несчастным, и употребляется как отказ объяснить, сообщить что-л. в ответ на проявленное кем-л. излишнее любопытство. Была зафиксирована, в частности, в книге В. И. Даля «Пословицы русского народа» (1853; в варианте Много знать — скоро состариться) и словаре М. И. Михельсона «Русская мысль и речь. Свое и чужое. Опыт русской фразеологии. Сборник образных слов и иносказаний» (1896–1912).