Нужна запятая перед союзом и: Он похож на второгодника, который снова пришёл в третий класс, и ему скучно, но учиться надо.

Часть официального названия, начинающуюся со слова Оренбургский, необходимо заключить в кавычки. Склонять ее не нужно. Ср.: учиться в ГБОУ ВПО «Российский государственный гуманитарный университет». 

Разговорные названия вузов на письме обычно оформляются с прописной без кавычек: учиться в Тимирязевке (Бауманке, Гнесинке, Щепке...). Впрочем, по желанию автора текста кавычки могут быть поставлены.

Правильно писать так, как указано в академическом орфографическом словаре. Слово продакш(е)н пока не освоено языком настолько, чтобы вводить его в словарь. Однако заметим, что закономерно для русского языка написание промоушен, как и экшен, фикшен и др. Это связано с тем, что конечное шн не свойственно русскому языку. Заимствованные слова часто сначала произносятся в начальной форме с шн, но затем наращивают между согласными гласный. Этот процесс обычно начинается в формах косвенных падежей: промоушена, промоушеном.

В названиях иногда закрепляются слова в неправильных написаниях. Это может случиться из-за того, что при выборе названия просто не заглянули в словарь. Но причина может быть и в другом: в качестве названия используют какое-то новое, модное слово, которое еще осваивается языком, для которого норма еще не установлена. Через некоторое время лингвисты зафиксируют норму в словаре, но она может не совпасть с той формой, которая была выбрана для названия. А изменить официальное название часто оказывается практически невозможным.

Окончание -е правильное: слова среднего рода на -ье имеют в предложном падеже окончание -е. Подробнее см. ответ на вопрос № 176838.

Бывшим одноклассником можно назвать такого человека, который в настоящее время учится в другом классе (перешел, переведен в другой класс). По отношению к людям, окончившим школу, такое словоупотребление не вполне верно, хотя и встречается в разговорной речи.

При составных числительных, оканчивающихся на один, сказуемое, как правило, ставится в форме единственного числа: В результате появилась новая школа, в которой в одну смену сможет учиться 661 ученик.

Вы правы, в значении "капитал, средства" корректно: на деньги (ср.: учиться на медные деньги). На что куплю = на какие средства. В значении "металлические и бумажные знаки" - за деньги.