Знаки препинания в предложении не нужны: Направляем заявку на выделение путевок сотруднику компании Иванову Ивану Ивановичу и членам его семьи.
1. Лучше поставить тире вместо запятой: ...быть свободным - и точка.
2. Дополнительные знаки препинания не нужны: Но это означает расстаться с семьею.
Интересный вопрос. Рекомендаций в справочных пособиях найти не удалось, поэтому обратимся к примерам из художественной литературы (которые можно подобрать благодаря «Национальному корпусу русского языка»). На конструкцию «столько-то градусов и один/одна» в корпусе только один пример: Иона Овсеич вздрогнул, сестра вынула из-под мышки термометр, тридцать восемь и одна, сказала, к вечеру подымется еще... А. Львов, Двор. А вот примеров на конструкцию «столько-то градусов и два/две» гораздо больше: Нормальная моя температура ― тридцать три и два. Е. Шварц, Снежная королева. Его нужно обязательно подкармливать, понемножку, но чаще. Утром тридцать пять и два было? Вот видите; это так же опасно, как большой жар. М. Осоргин, Сивцев Вражек. «Он ― путешественник… ― вернувшись, сказала старушка. ― Тридцать семь и две… Он пешком в Туркестан шел. Ты его не обижай, Катя» В. Каверин, Два капитана. Видишь, ни то ни сё, тридцать семь и две. Было бы тридцать восемь, так каждому ясно. Я тебя освободить не могу. На свой страх, если хочешь, останься. А. Солженицын, Один день Ивана Денисовича. «Какая температура тела?» ― спросил Николай, отключив микрофон. «Тридцать восемь и две, ― ответил врач. ― Это не опасно ― волнение…» В. Высоцкий, Как-то так все вышло... У бабушки было тридцать девять и два. Зашелушившимися губами она отказалась от аспирина и от чая с малиной. Н. Крыщук, Отступление.
Как видно из примеров, в рассматриваемых конструкциях возможны варианты: женский род поддерживается тем, что подразумевается слово (одна) десятая, (две) десятых, но отсутствие этого слова способствует употреблению в мужском роде.
Правильно: семи кварталов, семью кварталами.
Запятая нужна. Подробнее см. в "Справочнике по пунктуации".
Постановка знаков препинания в предложении корректна. Ср. примечание к параграфу 42.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя:
Сравнительный оборот союзом как, находящийся в середине предложения, отделяется запятой, если нужно показать, к какой части предложения он относится: Я почувствовал на моих волосах прикосновение слабой, как лист дрожавшей руки (Т.) — не «слабой, как лист», а «дрожавшей, как лист»; Я мчался на лихом коне, как ветер волен и один — не «мчался, как ветер», а «волен и один, как ветер»...
