Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.
Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.
Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.
Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).
Фраза корректна.
Нормативной рекомендации для этого слова нет, однако по аналогии со словом фитинг можно принять в качестве допустимого варианта написание бра-фитинг.
Пунктуация верна.
В контексте вакансии слово "желательно" означает, что опыт работы в продажах будет преимуществом, но он не является обязательным требованием для соискателя.
Ваша пунктуация верна. Снять неоднозначность поможет замена причастного оборота на придаточное предложение: Сотрудник Управления, который отвечает за сохранность продукции, выписываемой для продажи, а также его непосредственный руководитель несут ответственность...
Ломать копья – с жаром спорить о чём-либо, защищать, отстаивать что-либо.
Слово кукла не вполне ясное в этимологическом отношении. Лингвисты предполагают, что это слово заимствовано из новогреческого языка, хотя высказывались мнения и о славянском происхождении этого слова.
В этом предложении для постановки сразу двух знаков — и запятой, и тире — нет оснований. Это регулируется правилами оформления сложноподчиненных предложений: в параграфе 115 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится о запятой, в параграфе 124 — о тире, которое здесь действительно возможно, но только как знак, заменяющий запятую.
Предпочтительно: подана.