Правила таковы.

Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом, например: Львов – Львовом, Канев – Каневом, Крюково – Крюковом, Камышин – Камышином, Марьино – Марьином, Голицыно – Голицыном.

В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Пушкин (фамилия) – Пушкиным и Пушкин (город) – Пушкином; Александров (фамилия) – Александровым и Александров (город) – Александровом.

Однако иностранные фамилии на -ин, -ов имеют в творительном падеже окончание -ом: Дарвином, Гершвином, Чаплином.

Союз то ли... то ли... употребляется для выражения альтернативности, поэтому он должен соединять сопоставимые (в том числе и в грамматическом смысле) части высказывания: то ли пришел, то ли не пришел; то ли Вася, то ли Петя; Они то ли приедут, то ли не приедут; То ли они приедут к нам, то ли мы к ним. Изменение порядка слов в предложениях типа То ли он пойдет в кино, то ли останется дома характеризует высказывание как сугубо разговорное. Разговорный характер имеет и конструкция То ли они боялись убивать, то ли оказаться убитыми.

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.

Что в данном случае употребляется в значении 'который', в этом значении оно может соотноситься как с неодушевленными существительными, так и с одушевленными. Ср.: И мальчик, что играет на волынке, И девочка, что свой плетет венок... (А. Ахматова).

Правильно нащепать лучину. В корне с чередованием щеп/щип пишется е в словах со значением «отделять кусок от дерева» (отщепить, нащепать щепок), в остальных случаях написание корня следует запомнить (ср.: отщепенец, щипковый). См также словарную фиксацию.

Такое значение слова песок фиксируется в толковых словарях, в большинстве – с пометой разговорное.

Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: из района Люблино, в сторону района Строгино, к району Митино, в городе Иваново, из деревни Простоквашино, до края Косово. Если же родового слова нет, то возможны оба варианта, склоняемый (старый) и несклоняемый (новый): в Люблине и в Люблино, в сторону Строгина и в сторону Строгино, в Иванове и в Иваново, из Простоквашина и из Простоквашино, до Косова и до Косово, к Митину и к Митино, 8-й микрорайон Митина и 8-й микрорайон Митино. При этом склоняемый вариант соответствует строгой литературной норме. Словарь Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» указывает: «В образцовом литературном стиле (со сцены, с телеэкрана, в радиоречи) эти формы следует склонять».

Это опечатка, она родом из печатного издания «Большого толкового словаря». Исправили и сообщили главному редактору словаря С. А. Кузнецову. Спасибо за замечание!

Эти варианты равноправны.

Да, предпочтительно именно такое склонение, без выпадения гласного. Допустимо также склонение с выпадением гласного: Апенка, Апенку  и т. д. Тип склонения вправе выбрать носитель фамилии.