Эти предложно-именные сочетания неоднозначны (имеют по нескольку значений), поэтому без конкретных контекстов разницу объяснить трудно: это займет несколько страниц текста. Обратим внимание лишь на некоторые значения.

Сочетание "в пути" может употребляться в значении "во время пути", "в течение путешествия": В пути мы познакомились с Владимиром.

Сочетание "по пути" может использоваться в выражении "нам по пути" (у нас общая цель путешествия, общие задачи): Ты хочешь добиться повышения зарплаты? Значит, нам по пути.

Сочетание "на пути" может обладать пространственным значением: "на поверхности дороги". На нашем пути встала непреодолимая преграда. 

Имена прилагательные с суф. -ин, -ын, имеющие значение «принадлежащий тому, кто назван мотивирующим словом», называются притяжательными. Это такие слова, как мамин, сестрин, материн, бабушкин, ведьмин, дядин; Иринин, Татьянин, Володин, Колин и т. д.

Такие притяжательные прилагательные в русском языке могут изменяться двояким образом – по местоименному склонению и по притяжательному склонению.

Большая часть притяжательных прилагательных с основой на -ин, -нин изменяется по местоименному склонению, образуя формы родительного и дательного падежа ед. числа мужского и среднего рода с помощью падежных окончаний прилагательных, а не существительных. То есть: мамин день рождения – до маминого дня рождения, к маминому дню рождения; Танин брат – Таниного брата, к Таниному брату.

Но такие прилагательные могут изменяться и по притяжательному склонению: до мамина дня рождения, к Танину брату. Грамматически эти формы верны, но они уходят из языка. «Образование падежных форм у притяжательных прилагательных на -ин, -нин по притяжательному склонению является устаревшим, – отмечает академическая «Русская грамматика» (М., 1980). – Оно закрепилось за прилагательными, входящими в состав географических названий, наименований местностей, названий растений и цветов: Канин Нос (название полуострова); Машкин верх (Л. Толст.); венерин башмачок (растение); а также за прилагательными, входящими в состав устойчивых сочетаний: шемякин суд, тришкин кафтан, сюда же устар. ильин день, фомин понедельник, троицын день».

Итак, в свободных сочетаниях правильно: до маминого дня рождения, к Таниному брату (предпочтительный вариант) и до мамина дня рождения, к Танину брату (грамматически верное, но устаревшее употребление). Но: реконструкция Татьянина родника (прилагательное в составе названия), также: тришкина кафтана, шемякина суда (устойчивые выражения).

Подробнее о склонении притяжательных прилагательных см. в «Русской грамматике».

Вместо второго тире лучше поставить запятую, в остальном пунктуация верна. Обратите внимание, что с точки зрения стилистики текст можно улучшить (например, так, чтобы избежать сочетания в будущем будет мотивировать).

С пунктуацией при сочетании опять же ситуация непростая. См. в нашем «Справочнике по пунктуации»:

ОПЯТЬ ЖЕ, вводное слово (в начале предложения или части сложного предложения)

Служит отсылкой к сказанному прежде, указывает на связь между предложениями; то же, что «в добавление к сказанному, к тому же, кроме того». Интонационно отделяется от последующих слов. (...)

Опять же, у мужа Катерины фельшар есть ― друг-приятель ― так он мне лекарствия дает. Ф. Решетников, Тетушка Опарина. Вот я что думаю – не покажусь я им сразу. Издаля, по-тихому присмотрюсь. Опять же, соседа вызову, посовещаемся. Г. Владимов, Верный Руслан. Опять же, ведь и не быть тебе в Чердыни весь век, всё равно увезут… А. Иванов, Сердце Пармы.

При отсутствии интонационного выделения, а также при употреблении не в начале предложения (или части сложного предложения) слова «опять же» не являются вводными и не обособляются.

Опять же только начальство знало, что из этого получится, а начальством являлись Саша и Вадик. А. Гладилин, Прогноз на завтра. Но самих сторублевок они опять же не видели... А. Рыбаков, Тяжелый песок. Гнедые бывают. Карабахские ишаки опять же… А альбинос – это феномен. М. Веллер, Белый ослик. Знаешь эти хитрые тракторы «Беларусь»? Тут тебе и экскаватор, тут тебе и бульдозер, и тяговая сила опять же. В. Аксенов, Пора, мой друг, пора. Похоже на войну, только опять же на войну ночную с редкой перестрелкой... В. Астафьев. Пролетный гусь.

@ В текстах конца 19-го – начала 20-го века слова «опять же» в начале предложения часто отделялись двоеточием. И опять же: голос его был такой, что просился в душу… К. Станюкович, На другой галс. Опять же: в бога не веровала… ни тебе помолится, ни тебе перекрестится… М. Горький, Мещане.

Прописные буквы заменяются строчными, если перед перечислением стоят знаки двоеточие или тире (впереди имеется обобщение). В приведенном Вами отрывке знаков двоеточия или тире перед перечислением нет, поэтому такое написание со строчными буквами не соответствует современной пунктуационной норме.

Большое спасибо за интересное дополнение!

Особого правила для написания названий тюрем нет, поэтому нужно руководствоваться общими правилами употребления кавычек (см. «Письмовник»).

Названия тюрем можно разделить на две группы: реальные собственные наименования, которые следует писать без кавычек, и условные наименования, которые в кавычки заключать нужно. К первой группе относятся названия типа Владимирский централ, Акатуйская каторжная тюрьма, Лефортовская тюрьма (в них родовое слово стоит после названия, выраженного прилагательным) и иностранные Бастилия, Гуантанамо, Синг-Синг (они тоже воспринимаются как прямые собственные наименования). Все остальные образуют группу условных названий. Это хорошо знакомые топонимы Таганка, Бутырка, Лефортово, Матросская Тишина и нарицательное существительное кресты, сочетание белый лебедь.