Верно: портфолио учащегося.

В приведенной конструкции нет приложения, парными тире выделено целое предложение. Такое пунктуационное оформление представляется неудачным, оно затемняет логические связи между компонентами. Первая часть конструкции сообщает о факте, две другие содержат мысли Ивана, изложенные в третьем лице, то есть представляют собой несобственно-прямую речь. Можно рекомендовать варианты:

• Про сломанные наушники Иван умолчал: нечего маму расстраивать, накопит денег и купит новые. (Мысли персонажа преподносятся как объяснение его поступка.)
• Про сломанные наушники Иван умолчал. Нечего маму расстраивать, накопит денег и купит новые. (Мысли персонажа преподносятся как комментарий к поступку.)

Запятая перед как не нужна. Если ряду однородных членов предшествует обобщающее слово и уточняющие его слова такие как, то запятая ставится перед словом такие, а не перед словом как. Слова такие как выступают в роли устойчивого сочетания – такое употребление описано, например, в академической «Русской грамматике» (М., 1980), вот цитата (§ 2088): «Отношения включения без присоединительного оттенка выражаются устойчивыми сочетаниями как например, такие как, а также (редко) союзом как; при этом второй член всегда имеет форму им. п.: Совершенно посторонние люди, как Ершовы, оказали нам самое горячее участие (В. Поленов); Первые азиатские революции произошли не в колониях, а в полуколониальных странах, таких как Иран, Турция и Китай (газ.)».

Эта фамилия должна склоняться. Вероятно, фамилию не просклоняли из-за того, что ударение падает на последний слог. Но это ошибка: из фамилий, оканчивающихся на -а, -я ударное, не склоняются только французские (Дюма, Золя).

Запятая перед чем нужна.

Мужская фамилия Краснощек склоняется, женская – нет.

Правильно: Краснощеку Ивану Ивановичу.

Запятая факультативна (ставится при интонационно-логической паузе, указывающей на уточнение).

Вы правы.