Слово фифа фиксируется в словарях как общеупотребительное (девушка, обращающая на себя внимание поведением, нарядом и т. п.), а вот образованное от него фифочка попало уже в «Словарь русского арго» В. С. Елистратова. Автор словаря отмечает, что слово фифа могло образоваться от междометий фи, фи-фи и встречается уже у А. Белого.
Возможно, Ваш друг имел в виду другое слово или слово «свисток» среди его знакомых употребляется в условном значении, известном только узкому кругу.
Интересно происхождение этого слова: хер - название буквы кириллицы Х, поэтому слово возникло как эвфемизм к нецензурному, начинающемуся на ту же букву.
Возможно, этот глагол образован с помощью приставки с- от зафиксированного в словарях литературного языка слова шамать 'есть, принимать пищу'. Оно маркируется как просторечное, грубое, разговорно-сниженное. Тогда сшамать означает 'съесть'. Однако не исключены и другие значения. Например, в словаре В. И. Даля шамать – 'пришептывать по-стариковски', 'шаркать ногами', 'ходить вяло', 'волочить ноги', 'подкрадываться'. В «Словаре русского арго» шамать толкуется как 'есть, жевать, кусать'.
Название Тускарь, судя по данным Национального корпуса русского языка, встречается в текстах XVIII века (В. Ф. Зуев. Путешественныя записки Василья Зуева отъ С. Петербурга до Херсона въ 1781 и 1782 году), в биографических «Записках актера Щепкина», в произведениях Фета, Лескова, Гиляровского. Во всех этих текстах название реки употребляется как слово женского рода. В русском языке есть некоторое количество слов женского рода на -арь (бездарь, гарь, марь, киноварь, утварь, хмарь и др.).
Из Вашего вопроса не вполне ясно, как звучит фамилия в именительном падеже. Если в именительном падеже – Николай Барб, то в родительном должно быть: Николая Барба, в дательном – Николаю Барбу. Если же в именительном падеже – Николай Барба, то в родительном должно быть: Николая Барбы, в дательном – Николаю Барбе. В любом случае фамилия должна склоняться: по законам русской грамматики склоняются мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный; склоняются мужские и женские фамилии и личные имена, оканчивающиеся на -а, -я безударный.
В параграфе 115 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что запятая между главной частью и придаточной, присоединяемой простым союзом или союзным словом, не ставится, «если придаточная часть, благодаря союзам и, или, включается в ряд однородных членов: Во время работы и когда вышел фильм, я не очень-то разобрался в нем (газ.); И вспомнил незабвенный «Фрегат «Палладу» и как Григорович вкатился в Париж лет восемьдесят назад! (Булг.); Ему вдруг захотелось тепла и чтоб зима тоже была теплая (Ард.); Приезжай через неделю или когда тебе захочется». Как видим, по этому правилу запятая не нужна.
Существительное зимарь не зафиксировано в словарях современного русского литературного языка, однако оно есть в словарях диалектных: 'пск. боров, покинутый до другого года на корму' (В. И. Даль. Толковый словарь живого великорусского языка) и "1. Поросенок, которого оставляют на откорм на зиму. 2. Самый холодный ветер" ("Словарь русских народных говоров"). Можно заключить, что слово зимарь образовано от существительного зима при помощи суффикса -арь. Этот суффикс — нерегулярная словообразовательная единица, выделяющаяся в именах существительных — названиях животных по их характерному признаку (если зимарь 'поросенок, которого оставляют на откорм на зиму'; ср. глухарь, пескарь, сизарь), а также в именах существительных мужского рода со значением предмета или явления, которые характеризуются признаком, заключенным в мотивирующем слове (ср. сухарь).
Слово чайник обозначает не только неопытного водителя, но и вообще профана, новичка в каком-либо деле. Чайником может быть начинающий пользователь компьютера, спортсмен-любитель и т. п. Происхождение такого значения слова чайник в доступных нам словарях не указано (отмечено лишь, что слово это происходит из арго – соответственно спортсменов, водителей и т. п.).
Интересную версию предлагает русская «Википедия» (не можем эту версию подтвердить или опровергнуть): «Термин пришёл из альпинизма. Чайником опытные альпинисты называют новичка, совершившего своё первое восхождение на вершину горы. Как правило, такие люди первым делом не совершают нужные действия по обустройству лагеря, а позируют фотографам, упирая одну руку в бок, а другую отставляют вбок, опирая на ледоруб, лыжную палку и т. д., отчего их силуэт сильно напоминает чайник. Таким образом, термин "чайник" не имеет ничего общего с умственными способностями человека, а говорит лишь о неопытности».