В этом предложении подлежащее — Игорь и Олег, сказуемое — родные братья. Если сказуемое выражено существительным (или, как в данном случае, словосочетанием с главным словом — существительным), тире между ним и подлежащим ставится. Исключение составляют случаи, когда в письменной речи отражено произношение с логическим ударением на сказуемом, сравним пример из примечания к параграфу 10 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Моя сестра учительница (ударение только на слове учительница) и Моя сестра — учительница (ударение и на слове сестра, и на слове учительница). Приведенное Вами предложение также можно прочитать двояким образом.

Вопрос с сочетанием что значит может иметь разный смысл. Если говорящий задает вопрос о том, что́ имел в виду собеседник под словами не заходит, уместно использовать кавычки: Что значит «не заходит»? Если говорящий выражает возмущение тем, что кто-то куда-то не заходит, кавычки едва ли требуются, но уместно поставить тире, отражающее специфическую интонацию вопроса: Что значит — не заходит? Вопрос, начинающийся со слова в смысле, используется также для выражения эмоций — как правило, недоумения; соответственно, рекомендуется такое же пунктуационное оформление: В смысле — не заходит?

О характере сочетания я сказал в примерах, подобных приведенным Вами, см. ответ на вопрос 312745.

С Вами трудно не согласиться. Однако авторы Академоса мотивируют свое решение так: «Первые части на -о, -е могут быть интерпретированы различно: и как сокращения слов (например, кофемашина — кофейная машина) в соответствии с принятым выше пониманием сложносокращенных существительных, и как первые части сложных существительных с соединительной гласной (кофемашина; см. § 9), и как первые части сочетаний существительных с приложениями (кофе-аппарат; см. § 10, п. 3). Рекомендуемое академическим "Русским орфографическим словарем" слитное или дефисное написание слов такого типа определяется сложившейся традицией». Узус действительно подтверждает бо́льшую распространненность слитного написания кофемашина. Однако мы рекомендуем дефисное написание кофе-бот.

Да, эта фраза некорректна, так как двойной союз не только..., (но и...) употребляется для соединения слов, обозначающих однородные в каком-либо отношении предметы, действия, признаки и т. п., и указывает на то, что нечто целое не ограничивается содержанием первого из соединяемых слов, а включает в себя также содержание второго. Например: Мы будем жить здесь не только летом, но и зимой. Он не только работает, но и учится. Книги лежат не только на столе, но и на подоконнике.

Тепло и общее восхождение не являются однородными понятиями, поэтому приведенный Вами текст напоминает знаменитое В огороде бузина, а в Киеве дядька.

В этом предложении сказуемое имеет высоту триста метров. Сказуемое составное именное. В академической грамматике 1954 г. читаем: «Количественное числительное может входить в сочетание с именем существительным, образуя неразложимое количественно-именное словосочетание. Такое сочетание, в разных падежных формах, может образовать сказуемое самостоятельно или в соединении с глаголами в формах всех трех времен и всех наклонений». Избранные примеры оттуда же: Сомок — пуда на два (речь идет о соме); ...любил, чтобы блиндаж был крепким — накатов в пять-шесть. (Грамматика русского языка. Т II. Ч. 1. М., 1954. С 480.)

В предложенном Вами примере высота 300 метров — подобное же неразложимое сочетание.

Правила постановки знаков препинания при вводных словах, стоящих в начале обособленного оборота, который расположен в конце предложения, и относящихся к этому обособленному обороту, требуют более определенных формулировок, о чем см. статью С. В. Друговейко-Должанской «О корректировке правил пунктуационного оформления вводных конструкций (тире перед вводными словами и словосочетаниями)» (#ТОТСБОРНИК: Сборник научных трудов по материалам Тотального диктанта. Новосибирск, 2017. Вып. 2. С. 132–145). В приведенном Вами предложении наиболее уместна, с учетом пояснительного характера обособленного оборота, такая постановка знаков: Поэтому то, о чём он пишет далее, он узнал от коллег — очевидно, по сарафанному радио или непосредственно от Василия.

1. Употребление слова пара в роли счетного слова нормативно, только когда речь идет о парных предметах (пара ботинок, пара перчаток, пара весел и т. п.). Употребление слова пара в значении 'несколько' (пару лет работать над проектом, отсюда до станции пара километров, выполнить пару заданий, выйти на пару минут, пара пустяков) или 'две штуки чего-либо непарного' (пара яблок, пара мешков) характеризуется словарями русского языка как просторечное. См. статью «Как правильно употреблять числительные?», опубликованную на нашем портале в разделе «Письмовник».

2. Ограничений (в том числе стилистических) на использование слова дюжина в приведенных Вами контекстах нет.

Для прописных букв нет оснований. Что касается кавычек — они указывают на употребление слова не в своем обычном значении. Из приведенных Вами слов каре и фаланга зафиксированы в словарях общелитературного языка в военном значении (а следовательно, здесь нет непривычного употребления и нет необходимости в кавычках), а черепаха такой фиксации не имеет (здесь кавычки могут быть уместны, если слово используется отдельно, не в ряду других названий боевых порядков). В общем ряду, где перечислены разные виды построения войск, нет необходимости заключать в кавычки те слова, у которых такое значение не вполне привычно: очевидно, что в ряду каре, фаланга, черепаха последнее слово называет не животное.

Запятая не нужна. Не обособляются одиночные деепричастия, непосредственно примыкающие к глаголу-сказуемому и близкие по функции к наречиям образа действия (такие деепричастия отвечают на вопросы как? каким образом? в каком положении?). Да, часто такие деепричастия употребляются с частицей не (шел не останавливаясь, стоял не шелохнувшись, бросился на помощь не раздумывая, выстрелил не целясь), но этому правилу подчиняются и деепричастия, употребляющиеся без не (сидел наклонившись), т. е. дело не в частице, а в приобретении деепричастием наречных функций. Очень часто такие деепричастия можно заменить сочетанием предлога с существительным, ср.: шел не останавливаясь = шел без остановок. То же в приведенном Вами примере: говорить не говоря (ср.: говорить без слов).

Рекомендаций для подобных случаев в справочниках по правописанию пока нет. Из предложенных Вами вариантов лучше второй. Он выглядит диковинно, но не искажает названия, как в первом варианте. Однако более предпочтительным представляется написание без знака препинания: А ты «Мертвые души» то читал?  Когда приставка или часть сложного слова, требующая слитного написания, присоединяется к словосочетанию, она пишется раздельно. Ср.: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области. Это правило можно распространить и на написание постфикса то, присоединяемого к словосочетанию. 

Спасибо за очень интересный вопрос. Мы передадим его в Орфографическую комиссию РАН.