Можем предположить, что такое название возникло благодаря созвучию сочетания ДК Чкалова и жаргонных слов чекалда, чекалдыкать. Поэтому мы рекомендуем писать так: «Чекалда». В «Словаре региональной лексики и народных топонимов города Новосибирска» И. В. Ливинской, А. И. Матвеева (Новосибирск, 2016) это название дано в двух вариантах: Чекалда и Чеколда, при этом вариант с А на первом месте. 

Запятая перед соединительными и разделительными союзами в сложносочиненном предложении не ставится, если в его состав входят вопросительные предложения: Это кто такие и что им надобно? (П.) — объединяет вопросительная интонация; Который теперь час и сколько времени осталось до отхода поезда?; Когда состоится конференция и какова повестка дня?; Вы придёте ко мне или мне прийти к вам?

Обычно непроизносимое s в англоязычных именах собственных при транскрипции опускается. Например: Long Island — Лонг-Айленд. При переводах английской литературы на русский язык давно существует традиция написания Гровнор: «Тетушка, — продолжала она, — собирается завтра побывать в той части города, и я воспользуюсь случаем, чтобы нанести визит на Гровнор-стрит» (Джейн Остин. Гордость и предубеждение. Пер. И. С. Маршака, 1967) и т. п.

Ваше замечание справедливо. Дело в том, что в русском языке словом блокадник называют именно ленинградцев, переживших блокаду 1941–1944. Такое значение отмечено и в словарях русского языка, например в «Толковом словаре русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой: блокадник – человек, живший в Ленинграде в период фашистской блокады города в 1941–1944. Поэтому сочетание блокадник Ленинграда лексически избыточно, слово Ленинграда здесь лишнее.

Пожертвовать г. можно и даже желательно, ибо употребление слова город (и сокращения г.) перед названием города – характерная черта канцелярской речи. Слово город и сокращение г. рекомендуется употреблять ограниченно – главным образом перед названиями городов, совпадающими с фамилиями людей: г. Чехов. Но даже при наличии перед названием слова город или сокращения г. название склоняется. Правильно: в столице Польши Варшаве, в столице Польши г. Варшаве.

Разнобоя нет, есть четкое правило дефисного и слитного написания. Пол- (половина) пишется через дефис с последующим родительным падежом существительного, если существительное начинается с гласной буквы или согласной л, например: пол-оборота, пол-яблока, пол-лимона, но: полметра, полчаса, полкомнаты; через дефис пишутся также сочетания пол- с последующим именем собственным, например: пол-Москвы, пол-Европы. Слова, начинающиеся с полу-, всегда пишутся слитно, например: в полуверсте от города, полустанок, полукруг.

Аллюзию на выражение выжимать соки усмотреть можно, однако в целом в этом высказывании глагол выжимать употреблен в своем переносном значении 'добиваться настойчиво какого-л. результата, извлекая, получая пользу для себя, прилагая усилия, словно сжимая, сдавливая, заставляя выходить наружу что-л. жидкое, нетвердой консистенции'. Например: Боясь опоздать к отходу поезда, он выжимал все что можно из своего старенького «Запорожца».

В обоих случаях уместны точка или точка с запятой.

Во всех названных Вами случаях нужны пробелы.