Контекст явно недостаточен.
Верно: делегация с Кубы. Мы уже отвечали на этот вопрос. См. 204118.
Верно: лететь с Кубы.
Проясните, пожалуйста. Это двойная фамилия? Она пишется через дефис?
Оба варианта корректны.
Ответом на Ваш вопрос будет выдержка из статьи о прописных и строчных буквах в личных именах:
«Сочетание нарицательного существительного с одиночным приложением может быть осмыслено пишущим:
а) как обычное сочетание нарицательного существительного с приложением, напр.: конёк-горбунок, жар-птица, огонь-девица, сивка-бурка, человек-невидимка, баба-яга, муха-цокотуха, кот-баюн, крошка-енот;
б) как сочетание родового имени, приложения с именем собственным, напр.: кот Баюн, баба Яга («Отчего так не любят Ягу» Б. Заходер), муха Цокотуха, крошка Енот;
в) как сочетание имени собственного с приложением — тогда с прописной буквы пишется только первое слово, напр.: Царь-девица, Царь-освободитель, Человек-паук, Человек-невидимка, Жар-птица, Баба-яга, Кот-баюн — здесь именем является только первое слово, как Маша в сочетании Маша-растеряша. Такой выбор написания возможен для авторских текстов, текстов, не связанных с традицией обозначения героя;
г) как единое сложное имя собственное, но при этом ни один из его компонентов не теряет связи со своим номинативным значением — тогда все слова пишутся с прописной, напр.: Человек-Муравей, Женщина-Невидимка, Дед Мороз (ср.: дед Мазай — здесь имя только Мазай), Баба-Яга («Будто я // Злая Баба-Яга» Б. Заходер), Кот Баюн. Последний тип написаний распространен в современном письме, но часто такое осмысление не поддерживается текстом». (Полный текст статьи можно прочитать здесь.)
Таким образом, одно сочетание может быть осмыслено по-разному и по-разному записано. В некоторых случаях для выбора написания значим контекст. Решение о написании принимает автор. Имена известных персонажей фиксируются в словарях.
«Мы внедрили программное обеспечение XXX, поскольку наши клиенты предъявляют повышенные требования в отношении процедур уничтожения данных» (руководитель отдела в одном из европейских ЦОД).
