Наша рекомендация: в текстах, не относящихся к финансовым и биржевым сводкам, знак денежной единицы предпочтительно ставить после цифр. Ставить знак валюты перед цифрой/суммой — традиция технического оформления специализированных текстов. См. также ответ на вопрос 246257. Сумму, обозначенную как $ 4,2 млн в специализированных текстах, в неспециализированных лучше передать как 4,2 млн долларов. 

Во всех приведённых примерах запятая перед "и" не нужна. 

Полагаем, Ваши соображения справедливы. 

Подобные примеры не представлены в справочниках, но полагаем, что здесь можно действовать по аналогии со случаями употребления деепричастного оборота, однородного с необособленным обстоятельством, сравним примеры в примечании 6 к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: …Вдруг завопила она раздирающим воплем  и залившись слезами (Дост.); Остановив Власову, он одним дыханием  и не ожидая ответов  закидал её трескучими и сухими словами (М.Г.). Таким образом, Вы корректно поставили знаки препинания в предложении.

На наш взгляд, следует склонять: изготовлено по заказу ИП Иванова А. Н. В случае несклонения мы должны заключить фамилию и инициалы в кавычки: изготовлено по заказу ИП «Иванов А. Н.» (т. е. Иванов А. Н. фактически будет условным названием организации, выступающим в сочетании с родовым словом ср.: изготовлено по заказу ОАО «Газпром»), но вряд ли такое употребление кавычек оправданно.

На это предложение есть несколько возражений.

Во-первых, слово поп в русском языке обозначает именно православного священника, причем не является нейтральным. В словарях оно дано с пометой «разговорное» и нередко используется в контекстах, где речь идет о каких-либо негативных качествах священника (жадность, наглость и др.).

Во-вторых, папа римский — это не просто священнослужитель, это глава католической церкви. Слово поп такого значения не передает.

В-третьих, Вы сами пишете: по устоявшейся традиции. Традиции в языке очень сильны, и сочетание папа римский давно устоялось в русском языке для обозначения главы католической церкви. Нет никакого смысла это менять, да язык и сам не позволил бы нам это сделать.

Верно: не одна из сотен. Выражение ни на грош обычно используется, когда хотят сказать, что нечто отсутствует: ни на грош пользы / толку / ума / воображения / дела / веры и т. д. Для иллюстрации приведем цитаты из братьев Стругацких: «И ни у кого из нас ни на грош диалектики»; «Не исключено также, что где-нибудь в девятьсот шестом или, скажем, в девятьсот первом году набрел на него таежный охотник и долго потом рассказывал об этом приятелям, которые, как и следует быть, ни на грош ему не верили».

Правильно: в изучении, в покорении. Однако в поэтической речи возможна замена: в изученье, в покоренье. Так что ошибки нет. Отметим также, что правилами допускается и поэтический вариант в изученьи, в покореньи.

Существительные с неодносложной основой муж. и сред, рода на -ий и -ие в предл. п. и жен. рода на -ия в дат. и предл. п. ед. ч. имеют в безударном положении, в отступление от обще- го правила, окончание -и, а не -е, напр.: гений — о гении, натрий — о натрии, радий — о радии, Василий — о Василии, Юрий — о Юрии, отделение — в отделении, возвращение — по возвращении, содействие — при содействии; армия — к армии, об армии; линия — по линии, на линии; станция — к станции, на станции; Болгария — по Болгарии, в Болгарии; Мария — к Марии, о Марии. При наличии вариантов на -ие и -ье, -ия и -ья указанные падежные формы имеют разные окончания -и и -е: ср., напр., вариантные пары типа об умении — об уменье, в цветении — в цветенье, о многословии — о многословье, о Наталии — о Наталье, к Марии — к Марье. 

Примечание. В художественной, особенно поэтической, речи допускается написание форм предл. п. существительных сред, рода на -ье (обычно при предлоге в) с окончанием -и, напр.: В молчаньи шел один ты с мыслию великой(П.); Подвиг есть и в сраженьи, / Подвиг есть и в борьбе. / Высший подвиг — в терпеньи, / В любви и мольбе (Хом.); И снег соперничал в усердьи/ С сумерничающею смертью (Б. Паст.); «В очарованьи» (название стихотворения И. Северянина); Птицы кричат в поднебесьи, / Сердце стучит в подреберьи (В. Долина). Под ударением окончание предл. п. -и отмечается только у одного слова на -ье: забытьё — в забытьи́.