В различных словарях зафиксированы разные варианты: флаер и флаерс. Оба варианта имеют право на существование.

Вы правы. Между цифрами ставится тире без пробелов. От одушевленности/неодушевленности выбор знака не зависит. 

Да, Вы правы. Скорее всего – вводное сочетание, а слово наверняка обычно не выделяется как вводное.

Вы правы, в данном случае запятая перед союзом и нужна, чтобы закрыть придаточное внутри главного. 

Вы правы. Употребление слова крайний в подобных сочетаниях нарушает норму русского языка. См. подробнее здесь.

Эта рекомендация, приведенная в справочнике Д. Э. Розенталя, устарела, она не соответствует современной норме письма. Несколько лет назад в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН была подготовлена новая редакция правил употребления прописных и строчных букв, отвечающая орфографической практике конца XX – начала XXI века и одобренная Орфографической комиссией при Отделении историко-филологических наук РАН. Эти правила приведены в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, в орфографическом словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?». Согласно этим правилам, в названиях улиц, площадей, бульваров и т. п. с прописной буквы пишутся все слова, кроме родовых терминов (самих слов улица, площадь, переулок, проспект, бульвар и т. п.), а также слов года, лет. Таким образом, правильно: улица Каретный Ряд, улица Кузнецкий Мост, улица Борисовские Пруды, площадь Никитские Ворота.

Отметим также, что в некоторых более поздних изданиях справочника Д. Э. Розенталя (вышедших в свет уже после смерти автора) тоже рекомендуется писать улица Каретный Ряд, площадь Никитские Ворота (т. е. в эти издания внесены изменения), но в некоторых изданиях еще повторяется старая рекомендация (Каретный ряд).

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.