В значении "с праздника" - с Нового года. В значении "с начала года" - с нового года.
Указанная запятая нужна.
Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.
В справочнике Д. Э. Розенталя речь идет о правилах постановки тире. О том, надо или не надо отбивать тире от цифр пробелами, здесь ничего не сказано (это справочник по правописанию, а не по техническому оформлению текстов). Поэтому ориентироваться в этом вопросе на справочник Д. Э. Розенталя вряд ли целесообразно: конкретной рекомендации нет, а наличие пробелов в примерах вполне может быть ошибкой верстки. А вот в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой (эта книга посвящена как раз вопросам редакционно-издательского оформления изданий) дано прямое указание: тире, по техническим правилам набора, не должно отбиваться от цифр.
Те правила правописания, которые размещены на нашем портале и параграф из которых Вы привели, – это «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 года, официально действующие и поныне. Справочники по правописанию Д. Э. Розенталя полностью основаны на этом своде правил, представляют собой своего рода расширенный комментарий к ним (как есть конституция – тонкая брошюра и комментарий к конституции – толстая книга). Поэтому противопоставлять «Правила» 1956 года и справочники Розенталя нельзя: речь идет об одних и тех же письменных нормах. «У Розенталя все четко и понятно» потому, что правила правописания в его справочниках описаны более детально и проиллюстрированы бОльшим количеством примеров.
Если слова доказательство и свидетельство употребляются в качестве юридических терминов в тексте документа, то оценивать их уместность должны специалисты в области права. Что касается употребления терминов в сложных предложениях, то необходимо учитывать смысловые особенности частей предложения, а также нормы сочетаемости обсуждаемых терминов с дополнениями; ср. доказательство того факта, что...; доказательство причастности к событию; свидетельство правоты; свидетельство того влияния, какое... Предложения, представленные в Вашем вопросе, могут быть истолкованы так, что речь идет о доказательствах и свидетельствах того человека, кто нанес ущерб. Если автор хотел сказать именно это, то предложения можно считать корректными. Если замысел был другим, то предложения нужно исправить.
Определить избыточно сочетание временной интервал или нет, можно только в контексте. Так как слово интервал многозначно, часто оказывается необходимым добавить к нему определение, чтобы было понятно, о каком интервале идет речь. Например, это необходимо во фразе: Он высчитывает воздействие всех тел друг на друга и определяет, куда они сдвинутся за небольшой временной интервал под этим суммарным воздействием (из журн.). Есть же случаи, где определение избыточно, например в примерах из словаря: Статьи появлялись с короткими интервалами. В интервалах между взрывами слышалась стрельба. По-видимому, избыточность появляется, когда в предложении есть другие слова со значением времени, которые помогают правильно воспринять слово интервал без определения временной.
Правила 1956 года – тонкая книжечка, в которой невозможно было бы описать все возможные орфографические нюансы и трудности пунктуационного оформления. Если мы будем пользоваться только книгой «Правила русской орфографии и пунктуации», изданной в 1956 году, мы просто не сможем писать, редактировать и корректировать современные тексты.
Разумеется, если слова автора связаны с прямой речью, они будут оформляться по общим правилам. Речь идет о ситуации, когда такой связи нет (и это довольно редкий случай). По сути, то, что мы называем «словами автора», в этом случае является самостоятельным предложением, которое следует за прямой речью, но никак с ней не связано.
Слово амбассадор сравнительно недавно «шагнуло» за рамки сферы имен собственных (ср. название отеля, театра, марки автомобиля, кофе) и перешло в разряд имен нарицательных, став обозначением лица, представляющего некую компанию, бренд, марку, или «посла» в совершенно определенном маркетинговом смысле. В новой лексической роли слово амбассадор вполне предсказуемо употребляется во фразах типа амбассадором известной марки стал известный актер, художник является амбассадором производителя красок, амбассадором отрасли считается компания Х, публике были представлены амбассадоры проекта и т. д. Поскольку из вопроса не ясно, о каком именно амбассадоре петербургской медицины идет речь, то надеемся, что эти пояснения помогут Вам самостоятельно подобрать хорошее наименование.