Для написания слова гость с большой буквы нет никаких оснований.
Ваше замечание справедливо. Начать старт – ошибочное сочетание.
Это недавно заимствованное слово еще не зафиксировано в словарях русского языка. Оно пока только осваивается языком, поэтому «правильного» и «неправильного» варианта пока нет. Сравните: слово пиццерия в русский язык пришло гораздо раньше, но варианты ударения пиццерия и пиццерия даны в современных словарях как равноправные, т. е. язык еще не сделал выбор.
Вы можете спросить у шоколатье, как он сам произносит это слово, и использовать выбранный им вариант.
Верно: кавээнщик.
Это шуточное приветствие, которое может использоваться в непринужденной разговорной речи.
В других ситуациях это выражение неуместно.
Во мн. ч. - Кубки мира (как Олимпиады).
Запятая перед или не нужна.
О правилах постановки скобок в русском письме см. здесь.