Да, в этом предложении есть речевой недочет.
Вы правы, в глаголе понимать и в производном от него существительном понимание (именно это существительное входит в задание) корень с чередованием. См. соответствующую словарную статью в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря».
Ответить на Ваш вопрос невозможно, поскольку Вы не привели предложение целиком.
Это неудачный оборот речи.
То есть чтобы новые слова были разными частями речи, так? Чем мы можем Вам помочь?
Как вариант - самолет МиГ. Но это, скорее, омоним.
Честно говоря, трудно представить себе более некорректный тестовый вопрос. Дело в том, что само понятие орфограммы весьма и весьма условное. Под орфограммой можно понимать как отдельное методически сформулированное правило правописания, так и любой конкретный случай написания, соответствующий правилу (иными словами, в любом тексте столько орфограмм, сколько существует возможностей для ошибки).
Если все же попытаться дать ответ на этот вопрос, можно рассуждать следующим образом. Орфограмма – написание, определяемое на основе правила орфографии. В действующих «Правилах русской орфографии и пунктации» 1956 года в разделе «Орфография» 124 параграфа; полный академический справочник "Правила русской орфографии и пунктуации" содержит 219 параграфов, посвященных орфографическим трудностям. Учитывая, что во многих параграфах общие правила охватывают несколько более частных случаев, можно смело предположить, что верный ответ – более 120.
Обе придаточные части зависят от одного слова неизвестно, поэтому запятая перед союзом и не требуется.
Мы не видим ничего страшного в подобном задании. Да, слова раб и работа этимологически родственные (кстати, восходят они к очень древней индоевропейской основе, к которой, по-видимому, восходит и немецкое Arbeit 'работа'). Более того, в древнерусском языке слово работа первоначально означало 'рабство, неволя; служение', и только с течением времени (после XVII века) слово работа получило устойчивое значение 'трудовая деятельность, труд'.
Вряд ли подобные задания могут сформировать негативное отношение к труду (эта логика очень похожа на ту, которой в конце 30-х годов руководствовались партработники, наблюдавшие за составлением словаря Ушакова и запретившие помещать друг за другом словарные статьи ленивый и ленинец). Как раз наоборот: выполнение этимологического анализа таких слов – менявших со временем свое значение – способствует развитию языкового чутья и пониманию исторических процессов, происходивших в русском языке.