В значении "такой, в к-ром ничего нет" слово пустой в сочетании пустой карман использовано в прямом значении; в значении "о недостатке или отсутствии у кого-чего-л. необходимого количества денежных средств" сочетание пустой карман у кого-л. является фразеологизмом. 

Да, этот вариант корректный: тире ставится в бессоюзном сложном предложении, вторая часть которого начинается словом это (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), пункт 5 параграфа 130); запятая нужна, чтобы закрыть причастный оборот. Во втором варианте как раз не хватает этой запятой.

Кроме того, вызывает сомнения корректность первого варианта, в котором содержание слов главы муниципалитета представлено в виде прямой речи: предлог об в сочетании об этом указывает на предмет, тему речи, а не на дословную передачу чьих-либо фраз; при использовании кавычек уместной будет формулировка без этого сочетания: «Семь учебных заведений городского округа вошли в «Топ-100 лучших школ Московской области», составленном министерством образования региона», – сообщил глава муниципалитета, который на днях провел встречу с директорами школ.

Запятую в таких случаях рекомендуется не ставить, т. к. слова не позднее / позже чем не используются для сравнения или сопоставления, их можно заменить обычными наречными выражениями самое позднее, в крайнем случае, ср: уведомить самое позднее за день.

Запятая перед чем ставится в том случае, если слова не позднее / позже чем выражают сравнение или сопоставление, например: В губернаторском доме узнали о предстоящей смерти губернатора не раньше и не позже, чем в других местах, и отнеслись к ней со странным равнодушием. Л. Андреев, Губернатор. Он выписывал журналы из Парижа, и самоновейшая прическа становилась ему известной на пятый день, не позднее, чем в Петербурге. С. Липкин, Записки жильца.

Ставятся оба знака (каждый на своем основании).

См. «Справочник по пунктуации».