Здесь возможны оба варианта — с двоеточием и без. В примечании к параграфу 50 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится: «Подлинные выражения, вставленные в текст в качестве элементов предложения, выделяются кавычками, но двоеточие перед ними не ставится» (в качестве примера приводится несколько предложений, в частности Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана) — и там же указывается, что «если перед подлинным выражением имеются слова предложение, выражение, надпись и т. п., то перед ними ставится двоеточие» (например, Над воротами возвысилась вывеска, изображающая дородного амура с опрокинутым факелом в руке, с подписью: «Здесь продаются и обиваются гробы простые и крашеные…»).

Приложения неоднородны: кавалер ордена и генерал-лейтенант — это звания, а генерал-губернатор — должность. По правилам при сочетании однородных и неоднородных приложений соответственно расставляются и знаки препинания, однако в качестве примера обычно приводится перечень из двух-трех однородных и одного неоднородного приложения (заслуженный мастер спорта, олимпийская чемпионка, двукратная обладательница Кубка мира студентка института физкультуры NN). Три неоднословных приложения в родительном падеже, не разделенные запятыми, неудобны для восприятия, но для такого случая правила нам никаких рекомендаций не дают. Если контекст позволит, предлагаем поставить приложения после определяемого слова, такие приложения разделяются запятыми: ...улица была названа в честь И. И. Иванова — георгиевского кавалера, приамурского генерал-губернатора, генерал-лейтенанта. Если перестроить предложение нельзя, то полагаем, что запятые лучше поставить для облегчения восприятия. 

Обратите внимание: сочетания георгиевский кавалер, приамурский генерал-губернатор пишутся со строчной буквы. 

Ваши сомнения оправданны. На первый взгляд может показаться, что недочитать и не дочитать означают одно и то же и достаточно одного раздельного написания. Однако есть контексты, которые подтверждают правильность фиксации в словаре слова недочитать, позволяют почувствовать специфические оттенки значения, отличающие недочитать от не дочитать. 

Если не прочитать это произведение, многое в поэзии Дорожкиной можно недочитать, недочувствовать, недопонять, а самого автора недолюбить.

И эту жизнь надо прожить достойно, потому что обещали тем, кто недомечтал, недочитал, недоучил, не дожил.

Возможно, потому, что им самим в детстве недочитали сказок родители.

Поэтому лучше перечитать, чем недочитать.

В этих предложениях нет значения прерванного, не доведенного до конца процесса чтения (ср. с не дожить из примера выше), здесь недочитать имеет значение 'читать мало, недостаточно' и раздельное написание невозможно.

Чтобы правильно выделить корень в слове, надо проанализировать словообразовательную цепочку, которая привела к образованию производного слова. Для слова уборка эта цепочка выглядит следующим образом:

брать → у-брать → у-бирать → у-бор-к-а.

В этой цепочке представлены следующие варианты (алломорфы) корня: -бр- / -бир- / -бор-.

В современном языке глагол брать и многие производные от него слова очень многозначны, причем разные значения этих многозначных слов могут существенно различаться. Осознать семантическое единство корня можно, если рассмотреть основные значения производящего глагола брать и производных от него приставочных:

брать — в основном значении ‘захватывать что-либо рукой или  то, что взято’);

убрать — ‘унести, снять, удалить откуда-либо’;

убирать — ‘уносить, снимать, удалять откуда-либо’.

Существительное уборка обозначает процесс, поэтому оно образуется от глагола несов. вида убирать, а не от глагола сов. вида убрать.

Этот пример не подходит под указанное правило по формальному признаку: отсутствие слов типа так или вот свидетельствует о том, что перед нами классическая конструкция с прямой речью, а не характеристика прямой речи. См. также ответ на вопрос № 324935.

Что касается кавычек, то их отсутствие в особых случаях использования прямой речи фиксируется справочниками. Помимо упомянутого примера из справочника под ред. В. В. Лопатина, можно привести цитату из справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: «В газетных текстах кавычки при прямой речи нередко опускают: Президент Франции сказал: Обмен мнениями был полезен; Почему же это происходит? — спрашивает газета». В таких случаях передается скорее смысл высказываний, что позволяет опустить кавычки. В Вашем же случае важна форма (какое именно выражение использовали на работе), поэтому кавычки нужны: «Исключительно добросовестный человек», — говорили о нем на работе.

В качестве мнемонического приема - так объяснить можно. Но основное правило должно оставаться неизменным: проверочными являются лишь однокоренные слова (то есть имеющие общий корень с точки зрения современного языка, а не только с точки зрения истории слова). Поэтому слово медведь остается словарным.

Вызывает сомнение наличие работ с одним и тем же названием в кавычках и без них, да еще и при полном совпадении всех выходных данных. Нам не удалось найти в Сети, в том числе в электронном каталоге РГБ, названные в вопросе книги. Если допустить существование таких названий при разных выходных данных, можно рекомендовать кавычки игнорировать как небуквенный знак и ориентироваться на другие данные. В Вашем примере предлагаем сначала дать название без кавычек, а потом в кавычках. 

Подобным образом решен вопрос о расположении статей с кавычками и без них в корпусе словаря В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» (М., 2011). Приведем в качестве примера характерный фрагмент:

Железная Балка (поселок)

Железная дивизия (о дивизии А. Деникина во время Первой мировой войны)

«железная леди» (о М. Тэтчер)

Железная Маска (легендарный персонаж)

Вопрос непростой. Если подходить к ответу исключительно формально, то следует рекомендовать не ставить тире, поскольку между подлежащим пословица и сказуемым-существительным помощница стоит дополнение всем делам. Вместе с тем этот случай отличается от иллюстрирующего правило примера Мой отец для меня друг и наставник (см. пункт 6 параграфа 15 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). В примере из справочника дополнение для меня стоит действительно между подлежащим и сказуемым, оно не связано тесно ни с тем, ни с другим; по сути это субъектный детерминант, обычная позиция которого — начало предложения, сравним: Для меня мой отец — друг и наставник. В приведенном Вами примере такое перемещение дополнения всем делам невозможно, поскольку оно связано только со сказуемым помощница, образуя с ним словосочетание. Если учесть этот факт, поставить тире вполне уместно: Пословица — всем делам помощница.

Правилен первый вариант. На стыке частей сложного или сложносокращенного слова возможны только такие переносы, которые соответствуют членению слова на значимые части, ср.: авто‑прицеп, лесо‑степъ, ново‑введение, двух‑атомный, трёх‑граммовый, пя‑ти‑граммовый, спец‑одежда, спец‑хран, сан‑узел, гос‑имущест‑во, дет‑ясли.