Понятно, что маневры автомобилей бывают разными, в частности заезд на круг, движение по кругу и на круге, выезд с круга. Что подразумевает упомянутая Вами фраза, не вполне ясно.

Истеблишмент – правящий, привилегированный круг людей, преимущественно в общественно-политической сфере, а также вся система власти (государственные, экономические, общественно-политические институты и организации), с помощью которых они осуществляют свое господство. Употребляется как существительное муж. рода.

Глагол вырезывать устаревает, выходит из употребления. В современном русском языке вместо него употребляется глагол несовершенного вида вырезать. Давайте вырезывать круг – не ошибка, но в современном языке (особенно в живой речи) такое употребление уже выглядит не вполне уместным.

По той же причине, что и в Италии Москву называют Mosca: любые заимствованные слова, в особенности собственные имена, претерпевают изменения, осваиваются в "новом" для себя языке. Исторические преобразования слова Рим описаны в этимологическом словаре Макса Фасмера. Приводим словарную статью:

index" id="selectionindex5">Этимологический словарь русского языка. — М.: Прогресс. М. Р. Фасмер. 1964—1973.

Специального правила для склонения названий пещерных городов Крыма, конечно, нет. Есть общие закономерности склонения и практика употребления. Названия Тепе-Кермен и Бакла склоняются, см., например, статьи в «Большой российской энциклопедии» «Крым» (ср. близ Эс­ки-Кер­ме­на) и «Бакла».

У существительного крем-мыло склоняется только вторая часть (крем-мыла, крем-мылом и т. п.), так как первая часть (крем) приближается по значению к соответствующему прилагательному (кремовое). Ср.: интернет-кафе, компакт-диск и т. п. У существительного мыло-пенка склоняются обе части (мыла-пенки, мылом-пенкой и т. п.).

Вариант примеры-иллюстрации противопоставляют друг друга некорректен.

Ваша интерпретация смыслов соответствует значению первых компонентов слов. Однако в текстах, по нашим наблюдениям, написания пенорожденная и пеннорожденная не разграничиваются по смыслу и употребляются как собственно орфографические варианты. В лингвистических словарях, в том числе в орфографических, слово не зафиксировано.

Опираясь на значение, можно обосновать написание с одним н: пенорожденная ― рожденная из пены, в морской пене. Однако, по-видимому, на написание влияет модель сложных слов, образовавшихся сложением основы прилагательного с основой причастия. Ср.: новорожденный, мертворожденный, живорожденный, законнорожденный, животрепещущий. При сложении основы прилагательного пенный с причастием удвоенная н сохраняется.

Слово пен(н)рожденная родилось в поэтическом языке, в подражание эпитетам Гомера. Вероятнее всего, это произошло в начале 20 века. Приведем несколько примеров той эпохи:

     Ткань Ореад ― лазурный дым
     Окутал кряж лилово-серый;
     Она ж играет перед ним
     С пенорожденною Киферой.

                        В. И. Иванов (1902)

     К пеннорожденной Афродите
     С нежданной силой я взывал
     И громом песен поражал
     Аидских змей живые нити.

                       А. И. Тиняков (1908)

Эпитет может употребляться и как перифраза:

     В одной руке держала она плод, другую опустила, целомудренным движением закрывая наготу свою, как
     Пеннорожденная. (Д. С. Мережковский. 1905)

Поэтическая речь – экспериментальная лаборатория языка. Здесь не только создаются новые слова по существующим моделям, но и пробуются новые модели, соединяется несоединимое, возможны и орфографические эксперименты. Для поэта особую ценность имеет звучание слова. Благодаря удлинению первого н создается аллитерация: пеннорожденная.

В заключение добавим интересный факт. У слова пен(н)орожденная мы обнаружили предшественника. В. К. Тредиаковский в поэме «Телемахида» – переводе французского романа «Приключение Телемаха» – вводит неологизм пенородная.

     Случай сей показался сном всем спасшимся мною;
     Начали так на меня взирать в удивлении зельном.
     Мы на остров приплыли Кипр в том месяце вешнем,
     Кой издревле есть посвящён Афродите Богине.
     Время сие, по Киприйцам, прилично сей пенородной…

Превращая французский роман в русскую «ироическую пииму», В. К. Тредиаковский  обогащал ее язык эпитетами, не свойственными источнику, но типичными для гомеровского стиля. Словотворческий опыт поэта-экспериментартора был воспринят поэтами XIX и ХХ веков.

Вы правы, исходный вариант фразы требует доработки.

Ударение в слове гиппогриф падает на последний слог: гиппогри́ф.

См.: 

[В. А. Комаровский. «Гляжу в окно вагона-ресторана...» [Итальянские впечатления, 4] (1913)];

[Б. А. Нарциссов. Гиппогриф : «За Ливийской, в каменьях, живет гиппогриф...» (1958)]

[Б. А. Нарциссов. Гиппогриф : «За Ливийской, в каменьях, живет гиппогриф...» (1958)].