Правильно: Маша, надевай платье. Подробнее см. в «Словаре трудностей».

Правильно: когда ты снова мама, но чуть-чуть по-другому.

На вторую часть Вашего вопроса ответить проще. Дело в том, что в этой приставке под ударением пишется чаще о, но в реальности — то, что слышится, то есть иногда и а: ра́спят, ра́звит (ср. ро́спись, ро́зыск), не говоря уже о ра́зум и ра́спря, где приставка практически не осознается. Поэтому без вариантов в написании гласного никак не обойтись. 

Тогда как вопрос о том, чтобы подвести написание приставок на з/с под общий принцип передачи на письме значимых частей слова, встает при каждом новом обсуждении путей усовершенствования русской орфографии. Решение Орфографической комиссии, закрепленное декретами 1917 и 1918 гг., состояло в том, чтобы распространить мену з на с на все приставки перед всеми буквами, обозначающими глухие согласные (в том числе и перед буквой с, чего ранее не было, а также на приставки без- и через-(чрез-), которые ранее писались только с конечным з). Можно полагать, что установление именно такого правила было связано с попыткой устранить содержащуюся в нем непоследовательность. Мена согласных именно в этих приставках обусловлена историческими причинами. См. формулировку М. В.  Ломоносова в "Российской грамматике" (1755):  "Предлоги, которые из согласных з и с составляются, из сего правила должно выключить, ибо древнее их употребление к тому принуждает. Положим, чтобы употреблять с, невзирая ни на мягкость, ни на твердость следующих согласных, то должно писать исбытокъ, расрыть, восбраняю. Положим, чтобы вместо с была всегда з, то принуждены будем писать: зколачиваю, зтекаю, изтребляю, возкресеніе. Но, видя коль странно и дико сие кажется перед избытокъ, разрыть, возбраняю, сколачиваю, стекаю, истребляю, воскресеніе, мне кажется, должно признаться, что для привычки перед мягкими з, воз, из, раз, перед твердыми с, воз, ис надлежит оставить".

Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Это зимний бассейн для плавания. Это — подлежащее, бассейн — составное именное сказуемое (связка нулевая). Зимний — согласованное определение, для плавания — несогласованное.
Слева находится футбольное поле с беговой дорожкой. Строго говоря, это односоставное номинативное предложение с полузнаменательной связкой вместо формальной, но в школе оно будет двусоставным, сказуемое — находится. Подлежащее — поле. Остальное — определения (кроме слева, конечно). Футбольное не входит в состав единой номинации, потому что в том же значении слово поле употребляется для обозначения и других спортивных площадок.
Неподалеку устроены площадки для баскетбола и волейбола, есть два расположенных рядом теннисных корта. Для баскетбола и волейбола, теннисных — определения.
Для занятий легкой атлетикой отведена территория справа. Легкой атлетикой — один член предложения (это термин), косвенное дополнение. Справа — примыкающее (несогласованное) определение. Грамматические основы очевидны.
С утра до вечера в спортивном городке много ребят разного возраста. Это номинативное (назывное) предложение, главный член — много ребят (количественно-именное словосочетание всегда является одним членом предложения). Спортивном и разного возраста — определения (второе несогласованное, выраженное нечленимым словосочетанием).
Их мечта серьезно заниматься спортом наконец стала реальностью. Мечта стала реальностью — грамм. центр. Серьезно заниматься спортом — примыкающее (несогласованное) распространенное определение.

Это определения.

Предпочтительно: прожила добрые (добрых) четверть века.

Если человек, которого мы считали Машей, оказался Петей, тогда перед это ставится тире. Слово это в таких предложениях выступает в роли связки.

Если же речь идет о представлении при знакомстве, тогда перед словом это нужны запятые: Маша, это Петя; Петя, это Маша. Слово это является в данном случае местоимением.

Это этимологически родственные слова, исторически они восходят к одному и тому же корню. Но в современном русском языке однокоренными эти слова уже не являются.

Слово матча не зафиксировано нормативными словарями современного русского языка, однако ничто не препятствует его склонению по типу существительных на -а.