Такими — это действительно указательное местоимение. Что касается слова какими, то это тоже местоимение — в приведенном контексте относительное (оно может быть и вопросительным). Термин союзное слово называет роль относительного местоимения какими в структуре сложноподчиненного предложения, то есть характеризует его с точки зрения синтаксиса.  

Нет оснований для постановки запятых в этом предложении. Слитное написание (в)высь невозможно: при существительном высь есть согласованное определение небесную.

Согласны, в этом предложении деепричастный оборот должен быть обособлен. Помимо названных Вами факторов, он еще и находится перед глаголом-сказуемым (деепричастные обороты с наречным значением тяготеют к постпозиции).

Процитированное Вами правило подходит к приведенному примеру, глаголы находятся в одной форме — повелительного наклонения. Вид не является словоизменительной категорией, его здесь учитывать не нужно. 

Форма родительного падежа мн. числа существительного мольба малоупотребительна. Некоторые словари пишут, что такой формы у этого слова нет. Тем не менее в художественных текстах изредка встречаются примеры использования формы мольб. Например: В удивлении я вытащил имеющиеся у меня десять долларов, которые моментально сграбастал ненасытный увеселитель, — и только после мольб моих и моих спутников он выдал мне 50 центов на обратный путь. В. В. Маяковский, Мое открытие Америки.

Обороты с союзом как выделяются запятыми, если в основной части предложения имеется указательное слово такой (см. пункт б параграфа 88 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Считаются ли такие явления природы, как прекрасная роза, соловей и радуга, искусством? Ряд прекрасная роза, соловей и радуга внутри оборота с союзом как не однороден сочетанию явления природы в основной части предложения, сравним: Он считал такие явления природы, как прекрасная роза, соловей и радуга, искусством (здесь существительное явления находится в форме винительного падежа, существительные роза, соловей и радуга остаются в форме именительного падежа) и Все явления природы: прекрасную розу, соловья и радугу — он считал искусством (здесь есть обобщающее сочетание явления природы и ряд однородных членов, находящихся в том же винительном падеже; именно в таких конструкциях после завершения ряда ставится тире).

Первая часть этого бессоюзного сложного предложения представляет собой синтаксический фразеологизм (нечленимое предложение), часто оформляющийся в отдельное высказывание, как можно сделать и в данном случае, сравним: Что поделать! Никто не научил меня этому!.. Будучи включенными в бессоюзное сложное предложение, синтаксические фразеологизмы обычно отделяются запятой: Что поделать, никто не научил меня этому.

Такое построение сложного предложения корректно. 

Наречие степени крайне сочетается с прилагательными без не. Об этом, в частности, говорят примеры его употребления в «Большом академическом словаре русского языка» (т. 8, стр. 572): Крайне тяжелые условия; Всякие дела, волнения, раздражения — крайне вредны для него (М. Горький. Егор Булычов и другие); Добыча лангустов требует большого искусства — эти животные крайне осторожны (Наумов, Пропп, Рыбаков. Мир кораллов). Сочетания крайне полезный, крайне эффективный, крайне приятный не ошибочны.

Определительный оборот от природы умный, самостоятельный, относящийся к сочетанию русский генерал, имеет добавочное обстоятельственное значение причины и обособляется; внутри этого оборота запятая между определениями от природы умный и самостоятельный ставится потому, что они однородны.