Общее правило таково: в названиях архитектурных и других памятников, предметов и произведений искусства с прописной буквы пишутся первое слово и собственные имена, например: Грановитая палата, Медный всадник, Колосс Родосский, Янтарная комната, Зимний дворец, Дворец дожей.

Однако начальное родовое наименование в подобных названиях архитектурных и др. памятников, произведений искусства пишется со строчной буквы. Правильно: собор Сан-Марко, мост Вздохов (в Венеции), мост Конфедерации (между Канадой и островом Принца Эдуарда). Аналогично следует писать и такие названия, как лестница Гигантов, лестница Рыцарей, зал Цветов, двор Девушек.

1. Слово чаща стоит в винительном падеже. На это указывает окончание -у (в форме родительного падежа окончание -и: (нет) чащи). Кроме того, предлог сквозь требует формы винительного падежа (см. в словарях: сквозь кого-что). Вопрос задается от глагола: продвигаться (сквозь что?) сквозь чащу. Аргументы учителя неубедительны.

2. Слово ребенок стоит в винительном падеже. Глагол жалеть требует формы винительного падежа (см. в словарях: жалеть кого-что). У одушевленных существительных мужского рода окончания в винительном и родительном падеже совпадают, но для того, чтобы узнать падеж, можно заменить это существительное на существительное женского рода (жалеть девочку), и всё станет ясно.

Вот рекомендации из справочника Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке»:

ЖАЛКО (жаль) — 1. [о чувстве сострадания, жалости по отношению к кому-чему-л.] кого-что. Жалко / жаль девочку; Мне стало невыразимо жалко его (Гарш.); Жалко / жаль увядшую розу. 2. [о чувстве грусти, горечи, сожаления по поводу отсутствия, утраты кого-чего-л.] кого-что / кого-чего. Жалко / жаль мне всех рано ушедших из жизни; Жалко / жаль потерянного времени. 3. [о нежелании тратить, отдавать что-л., лишиться чего-л.] чего. На минуту становилось жалко богатства (Горб.); Сахару больно жалко: много его у них выходит (Остр.).

Слово дочки в значении "дочерние предприятия" можно использовать как неодушевленное существительное.

Традициям русского письма соответствует употребление в печатных текстах «елочек». Поэтому предпочтительно (если для этого есть технические возможности) употреблять кавычки именно этого рисунка.

Следует использовать внутренние кавычки другого рисунка ("лапки" вместо <<елочек>>) или избегать скопления кавычек. Если эти приемы невозможны, допускается "непарное" число кавычек.

Русской письменной традиции соответствует употребление в печатных текстах «елочек», в рукописных текстах – „лапок“. Названия, написанные латиницей, в русских текстах обычно в кавычки не заключаются. Подробнее об употреблении кавычек см. в «Письмовнике».

Сочетание разных возрастов ошибочным не является, употреблялось оно и раньше. Вот примеры из художественной литературы: На широкой поляне, окруженной древними дубами и непроходимым ломом, стояло несколько земляных куреней; а между ними на опрокинутых пнях, на вывороченных корнях, на кучах сена и сухих листьев лежало и сидело множество людей разных возрастов, в разных одеждах. А. Толстой, Князь Серебряный (1842–1862). Здесь же, у калитки, на утренней прогулке, семиклассники дожидались проезда ежедневного дилижанса, в котором, вдоль, слева и справа, сидели премиленькие девочки разных возрастов и в разных костюмах. А. Куприн, Юнкера (1932). Все мы, кондукторы, люди разных возрастов, характеров и взглядов, больше всего боялись, чтобы какая-нибудь из этих женщин не нашла при нас родного искалеченного человека. К. Паустовский, Повесть о жизни. Беспокойная юность (1954). Под водительством Касьянки подружки ее, девчонки разных возрастов и калибров, обливают водой длинный тесовый стол, поставленный на три опоры. В. Астафьев, Царь-рыба (1974).

Двоеточие в бессоюзном сложном предложении, распадающемся на две части, ставится, если вторая часть представляет собой прямой вопрос, как в Вашем случае.