Существительные, образованные с помощью суффикса -ищ(е) с увеличительным значением от слов мужского рода, относятся к мужскому роду: гвоздь — гвоздище, дождь — дождище, завод — заводище, медведь — медведище, сугроб — сугробище, холод — холодище, пельмень — пельменище. 

Названия коктейлей, ставшие именами нарицательными, употребляются без кавычек (мохито, джин-тоник, апероль-шприц, дайкири). Остальные названия заключаются в кавычки и пишутся с прописной буквы («Кровавая Мэри», «Куба либре», «Ржавый гвоздь»).

Точный ответ на Ваш вопрос содержится в академической «Русской грамматике» (см. § 984): «Морф -жды выступает после гласных в наречиях, где основа мотивирующего слова выступает с наращением за счет финали, совпадающей с флексией им. п. числ.: дважды, трижды, четырежды».

Поскольку финаль, совпадающая с флексией (т. е. окончанием) именительного падежа, перед суффиксом — это то, что очень сложно объяснить в рамках школьной программы, любой школьный разбор этого слова по составу обречен быть неточным, и уже не так важно, как будет выделено это а — как часть корня, как отдельный суффикс или как окончание.

Спасибо за интересный вопрос! Слова восхитительный и хит не являются однокоренными, хотя некоторую ассоциативную связь между ними действительно можно найти.

Прилагательное восхитительный образовалось от глагола восхитить: восхитительный – это тот, который восхищает. Глагол восхитить заимствован из старославянского языка и восходит к слову хытити 'хватать, похищать' (ср. с современными родственными словами похитить, хитрый). 

Существительное хит заимствовано русским языком в конце ХХ в. из английского, где hit – это удар, попадание, удачная попытка, гвоздь сезона. В русском языке хитом называют музыкальное произведение (обычно эстрадное), имеющее наибольшую популярность в течение какого-нибудь промежутка времени. Существительное хит потеснило в употреблении более раннее немецкое заимствование шлягер.

Интересно, что слово хит в современных словарях перестало характеризоваться как свойственное только разговорной речи, а ведь еще в «Толковом словаре иноязычных слов» Л. П. Крысина 2008 г. оно сопровождалось пометой разг. 

Флексией.

Это возможно. В таком случае окончание принято называть внутренней флексией.

Аналитические формы образуются при помощи сочетаний служебных и полнозначных слов. Аналогичные синтетические формы образуются путем добавления флексий и аффиксов.

Действительно, здесь двойной союз если... то связывает не грамматические основы, а однородные дополнения. В таких случаях запятая ставится только перед второй частью союза.