Первая часть — номинативное (назывное) предложение, главный член — конец мая. Вторая часть — безличное предложение, главный член — (было / нулевая связка / будет) прохладно.
Правильно: лег нА пол. Ударение может переходить на предлог и в винительном падеже.
Правильно: в пятиборье.
Существительное пятиборье относится ко второму склонению (как, например, существительное поле) и изменяется соответствующим образом: пятиборья (поля), пятиборью (полю), пятиборье (поле), пятиборьем (полем), в пятиборье (в поле).
См. в «Словаре трудностей».
Да, склоняется.
Это слово стало исключением из правила о слитном написании части пол с последующей частью, начинающейся с согласной буквы. Словарная фиксация — пол-йогурта. По звуковому составу это слово входит в ряд слов, в которых за частью пол следует гласная буква, обозначающая два звука — [j] и гласный: пол-яблока, пол-ёмкости, пол-ельника.
Нет, здесь перед нами как раз устойчивая традиция слитного написания. Имя Пол Маккартни зафиксировано в словарях в таком написании, см., например, словарь Ф. Л. Агеенко «Собственные имена в русском языке» (М., 2001).
Да, мужская фамилия Дока склоняется.