Корректно: он не досчитал до ста и пошёл искать. Ср.: они недосчитались трех участников.
Так говорят о событии, значение которого столь велико, что оно может служить точкой отсчета для нового периода жизни.
Корректно употребление во мн. ч.
Запятая не нужна.
Следует поставить тире: Работу необходимо сделать до конца октября. Если не будет хватать времени — до начала ноября.
Обособление будет уместным.
Запятая нужна.
Фразу нужно перестроить. Возможен такой вариант: Время выполнения задачи сократилось: ранее оно составляло час, теперь – менее 30 минут.
Да, до чего всегда пишется раздельно (в том числе и в этой фразе).
Извините за задержку с ответом. Грамматической норме соответствуют оба приведенных Вами варианта. Допустимы формы: Канар и Канаров, Кариб и Карибов. Выбирать Вам.
