Употребление слова дилемма в данном контексте не корректно. Дилемма - 1) (лог.) суждение или умозаключение, содержащее два исключающих друг друга положения, из которых необходимо выбрать одно; 2) положение, при котором выбор одной из двух противоположных возможностей одинаково затруднителен. Гамлетовская д.: быть или не быть.

Вы привели два графических варианта одного и того же имени собственного (наименования города). Различие вариантов заключается в гласных буквах е и ё, взаимозаменяемость которых предопределена факультативным употреблением буквы ё (о чем сообщается в «Правилах русской орфографии и пунктуации», изданных еще в 1956 году).

Прилагательное непомерный сообщает о чрезмерности чего-либо, а это умозаключение, в зависимости от свойств определяемого понятия, может предполагать в одних случаях положительную, а в других — отрицательную оценку. Если перефразировать представленное высказывание, то получается, что вклад педагогов был чрезмерным, что едва ли соответствует замыслу автора.

Ощущение верное. Действительно, перед нами два однородных (относящихся к слову подскажем) придаточных, соединенных одиночным союзом и. В таких случаях запятая перед союзом не нужна (см. пункт 2 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

В толковых словарях русского языка слово тормоз как обозначение несообразительного, медлительного человека сопровождается стилистической пометой «разговорное». В этом случае едва ли уместно обсуждать гипотетические формы слова с точки зрения норм литературного языка и говорить только об одной из них как «правильной».

Словарной кодификации у этого прилагательного нет, а в практике письма встречаются оба варианта, так как в основание могут быть положены, как Вы справедливо заметили, два разных правила. При этом, как показывают наблюдения орфографистов, в случае с многосложными словами пишущие чаще склонны выбирать дефисное написание. 

Корректны оба варианта, так как при существительных женского рода в сочетаниях с числительными два, три, четыре прилагательное может выступать в форме как родительного, так и именительного падежа. См.: Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Грамматическая правильность русской речи. Стилистический словарь вариантов.