Обстоятельство потом здесь в принципе можно считать общим для обеих частей сложносочиненного предложения, сравним приведенный в параграфе 30.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя пример с хронологической последовательностью ситуаций: Вскоре после восхода набежала туча и брызнул короткий дождь (П.). Вместе с тем постановку запятой также едва ли можно считать ошибкой: между ситуациями компания ушла и бизнесмен убедился может быть усмотрена причинно-следственная связь, что отделяет их друг от друга. 

Корректно: ул. Симонока или ул. Симонка. 

Предложения с глаголом угадай действительно заключают в себе побуждение к действию, на конце таких предложений нужно поставить восклицательный знак или, как вариант, точку (отражающую спокойную интонацию). Предложение с глаголом скажи уместно завершить вопросительным знаком, потому что словоформу скажи можно интерпретировать как вводное слово, которое служит для привлечения внимания; такая его функция отмечена, в частности, в «Словаре вводных слов, сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь. 

Логические связи и отношения воспроизведены корректно во втором предложении.

Запятая перед союзом и не нужна, так как оба сказуемых относятся к одному и тому же подлежащему. А вот второе тире необходимо, чтобы выделить пояснительную конструкцию: При этом клуб также впервые в своей истории оформил так называемый «требл» — 3 трофея за сезон (АПЛ + КА + ЛЧ) — и стал второй английской командой в истории, которая сделала подобное достижение.

Вряд ли возможно на вопрос, сформулированный именно так, дать универсальный ответ, который будет охватывать все возможные случаи.

Члены Орфографической комиссии РАН Е. В. Арутюнова, Е. В. Бешенкова и О. Е. Иванова в «Русском правописании с комментариями» указывают: «Существует различие между словами, входящими в состав имени собственного, и словами, сопровождающими имя собственное. Нарицательные слова, полностью сохраняющие свое словарное значение и служащие не для характеристики, а для идентификации субъекта, не входят в имя собственное (дед лесовик, дед Щукарь, Юлиан-отступник, курочка Ряба, Снежная королева). Нарицательные слова входят в состав имени собственного, если они становятся референтно прикрепленными к конкретному лицу и, соответственно, полностью или частично теряют свое нарицательное значение (Дед Мороз, Юлиан Отступник, Курочка Ряба). Для некоторых сложных переходных случаев требуются пояснения».

Сочетание дядя Сэм (об американце) зафиксировано «Академосом». В сочетании генерал Мороз слово генерал сохраняет свое значение (передает образ военного, помогающего побеждать врагов), его уместно писать со строчной.

Но в каких-то других случаях условия текста могут продиктовать иное написание имен тех или иных персонажей, и автор будет вправе присвоить статус имени собственного всему сочетанию, а не только второму слову.