Запятая нужна. Вместо нее возможно тире как знак, показывающий быструю смену событий: Ещё слово — и я на тебя обижусь.

Здесь простое глагольное сказуемое — ходил. Смотреть является обстоятельством цели.

Да, эти выражения плеонастичны. Но не следует думать, что плеоназм всегда является ошибкой, — иногда он становится средством выразительности.

См., например, в «Словаре литературоведческих терминов» С. П. Белокуровой:
ПЛЕОНАЗМ — (от греч. pleonasmos — излишество) — разновидность речевой избыточности: повторение в тексте близких по смыслу и потому ненужных слов и оборотов речи, употребление лишних обстоятельств или определений (предчувствовать заранее, повседневная обыденность). В художественном тексте — стилистическая фигура, средство усиления выразительности речи, например: И мы плывем, пылающею бездной // Со всех сторон окружены (Ф. И. Тютчев). Употребление экспрессивно окрашенных плеонастических сочетаний характерно для фольклора (грусть-тоска, путь-дороженька, море-окиян).

Запятая не нужна. Деепричастный оборот не обособляется, если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения (такое деепричастие от придаточной части запятой не отделяется), ср.: Перед старыми заводами возникали десятки серьёзных проблем, не решив которые невозможно было перейти к новым методам постройки кораблей; Направо была дверь, пройдя которую можно было попасть в коридор, ведущий на сцену.

Этот знак называется тире. Его постановка после обобщающего слова перед рядом однородных членов — вариант нормы (см. примечание к параграфу 36 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). 

Обороты с союзом как имеют причинное значение и выделяются запятыми: Тургенев, как истинно русский писатель, безгранично любил родину. Базаров, как нигилист, отрицал искусство.

Запятую нужно поставить, поскольку после слова ведь начинается деепричастный оборот: Ведь, будучи опытным вором, он с давних пор привык цепляться за любую возможность.