Прекрасная идея! Правила орфографии и пунктуации не идеальны, но есть и хорошая новость: они за последние два-три столетия существенно улучшились (как раз благодаря названным Вами ученым-лингвистам). 

Однако знаки препинания - это инструменты письменной речи. Они помогают точнее воспроизвести речь звучащую (паузы, интонации, логическое членение и т. д.). А вот "дважды два" - не инструмент. Согласны? В хозяйстве разные инструменты нужны, и разные возможности их использования. Так и с запятыми: есть разные возможности (иногда один инструмент можно заменить другим, отвертку - шуруповертом), есть гибкие правила использования. 

Сравните с нотной записью: одну и ту же мелодию можно записать чуть по-разному.

В текстах деловых и научных двоеточие может ставиться перед перечислением даже при отсутствии обобщающего слова. Если тексты не принадлежат к этим стилям, двоеточие не ставится.

В справочнике приведен только пример, в котором за указательным местоимением не следует зависимой от него придаточной части (да она и не может следовать в таких случаях): Это кабинет? Это спальня? (Ч.). Наблюдения над практикой письма показывают, что в случаях, подобных приведенному Вами, тире обычно ставится, однако ни на какой справочник здесь сослаться невозможно. При оценивании проверочных работ такие случаи целесообразно выводить из подсчета ошибок.

Эти фамилии, действительно, могут склоняться – но только в непринужденной устной речи, причем с некоторым оттенком фамильярности. Вероятно, именно о таком разговорном употреблении шла речь на «Эхе». Согласно строгой литературной норме, фамилии на -ых не склоняются (ни мужские, ни женские). Как несклоняемые они отмечены, например, в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка.

Приведем также цитату из работы Н. А. Еськовой «Трудности словоизменения существительных»:

«Особый тип представляют собой русские фамилии на -ых (-их), выдающие свое происхождение от формы родительного (и предложного) падежа множественного числа прилагательных: Белых, Черных, Крученых, Кудреватых, Долгих, Рыжих. По строгим нормам литературного языка такие фамилии не склоняются: лекции Черных, роман Седых, творчество Крученых и т. п.

Примечание. В непринужденной разговорной речи существует тенденция склонять такие фамилии, когда они принадлежат мужчинам, действующая тем сильнее, чем ближе общение с носителем фамилии. Так, в ныне не существующем Московском городском педагогическом институте им. Потемкина студенты сороковых-пятидесятых годов слушали лекции Черныха, сдавали экзамены и зачеты Черныху и т.п. (сказать иначе никому не приходило в голову). Если бы эта разговорная тенденция победила, фамилии на -ых, -их перестали бы отличаться от прочих фамилий на согласные».

Пунктуация зависит от контекста. Так, в специальных текстах при цифровом обозначении числительного ставить тире не принято.

Слово особенно может присоединять члены предложения, содержащие дополнительные замечания и разъяснения. В этом случае присоединительные члены выделяются запятыми вместе со словом особенно.

В данном случае и особенно начиная с 2000 года – присоединительный член предложения, который выделяется запятыми: В течение последних 30 лет, и особенно начиная с 2000 года, наблюдался рост инвестиций.

Слово "пригнетыш" можно найти в "Словаре русских народных говоров" (том 31). Там же - пригнетный венец "Венец сруба,в который врублено бревно, служащее опорой для потолка (матица)"; пригнётик - "Жердь, которой прижимают соломенную крышу"; пригнёт - "Тяжелый предмет, гнет; жердь, которой прижимают снопы, сено на возу".

С пригнетом говорить -  "Медленно говорить, подчеркивая каждое слово".

Что касается значения "пригнетыша", то Словарь русских народных говоров сообщает следующее: это слово используется в загадке "Всем пригнетыш" (о медведе). В сказке "Теремок" это слово почти что в "строительном значении", а медведь - в роли жерди, прижимающей крышу.

Союз или разделяет однородные обстоятельства, а не предикативные части сложного предложения.

Следует поставить тире с пробелами: 20 см — 2 м.

Корректно: Сегодня, 30 мая, отмечает свой день рождения чемпион Европы, серебряный призёр чемпионата мира, трёхкратный чемпион России, участник Олимпийских игр вице-президент Федерации бокса области заслуженный мастер спорта России Олег Иванов.