Если человек одновременно является и главным специалистом, и педиатром в структуре Министерства здравоохранения, то рассматриваемые сочетания образуют двойное название должности, между частями которого ставится тире. См. пункт 1 параграфа 154 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, где в качестве примера приводится название должности директор — художественный руководитель. 

Существительное писатель имеет значение «тот, кто профессионально занимается литературной деятельностью» (например: «Не родственник ли вам писатель Пушкин?» — послышался тут чей-то ласковый старческий голос [В. П. Авенариус. Отроческие годы Пушкина (1886)]), однако может употребляться и в более узком значении «человек, к-рый занимается (обычно профессионально) литературным трудом, создавая прозаические художественные произведения».

Эмпатия (от греч. empatheia сопереживание) – способность человека к параллельному переживанию тех эмоций, которые возникают у другого человека в процессе общения с ним.

Корректная пунктуация.

1. Виталий начал работать кровельщиком в строительной компании и через пару месяцев за отличную работу получил первое повышение в своей жизни – стал бригадиром, c солидным даже для никогда не бывавших за колючей проволокой опытных специалистов заработком. (Запятую перед словами "с солидным..." можно не ставить).

2. В 17 лет за ограбление квартиры молодой человек получил тюремный срок — около пяти лет.

Ваше замечание справедливо. Дело в том, что в русском языке словом блокадник называют именно ленинградцев, переживших блокаду 1941–1944. Такое значение отмечено и в словарях русского языка, например в «Толковом словаре русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой: блокадник – человек, живший в Ленинграде в период фашистской блокады города в 1941–1944. Поэтому сочетание блокадник Ленинграда лексически избыточно, слово Ленинграда здесь лишнее.

Например: Человек из всего мира высших животных отличается наиболее развитым чувством формы, соразмерять и ощущать которую помогают указанные мышцы глаза [И. А. Ефремов. Лезвие бритвы (1959-1963)]; Христиане со всего мира летят в Иерусалим, чтобы помолиться на месте Тайной вечери, подняться на Голгофу, где, по преданию, Христос был распят, собственными глазами увидеть его опустевшую могилу [Д. В. Бавильский. Чужое солнце (2012)]. 

Такая форма есть: Помнится, дальше открывалась дверь, и входил я — черноволосый молодой человек с толстейшей драмой под мышкой [М. А. Булгаков. Записки покойника (Театральный роман) (1936–1937)]; Под башней вниз шла отвесно огромная шахта в виде толстейшей цементной трубы, противостоявшей давлению глубоководья [И. А. Ефремов. Туманность Андромеды (1956)].

Для проверки можно воспользоваться «Грамматическим словарем русского языка» А. А. Зализняка.

Через дефис пишутся части фамилии одного человека: Мамин-Сибиряк, Римский-Корсаков, Петров-Водкин. Если фамилии принадлежат разным людям, между ними ставится тире с пробелами. Если Фостер и Стюарт – два человека, правильно: метод Фостера – Стюарта.