ЛЕГИТИМНЫЙ, -ая, -ое; -мен, -мна, -мно. [от лат. legitimus - законный, правомерный] Законный. Л-ая власть.
ЛЕГАЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. [лат. legalis] Признанный, разрешаемый законом. Л-ая партия. Л-ая печать. Л-ое положение. // Использующий допускаемые законом возможности, основанный на использовании их. Л-ая форма борьбы. ◊ Легальный марксизм. Идейно-политическое течение (в последнее десятилетие 19 в.) части российской буржуазной интеллигенции, пытавшейся использовать для обоснования развития капитализма в России отдельные положения экономического учения К. Маркса. <Легально, нареч. Л. издавать газету. Легальность, -и; ж. Л. положения.
Это частица.
Смысловых различий нет.
Запятая поставлена правильно. Однако в следующем случае верно без запятой: Он постарается вам помочь чем сможет (цельное по смыслу выражение).
Лексическое значение оборота — ‘хорошо, должным образом’.
С морфологической точки зрения это наречное выражение, представляющее собой застывшее придаточное, давно переставшее быть придаточным. В предложении это обстоятельство образа действия.