Запятая нужна. 

Если речь идет о тире после личного местоимения он, то в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя сказано, что такое тире допустимо при логическом подчеркивании подлежащего, роль которого играет в данном случае это личное местоимение. Мы же заметим, что постановке тире в данном случае способствует указательное местоимение то в функции именной части сказуемого (специфика выражения сказуемого в подобных конструкциях не отражена в справочниках). Представляется, что к цитируемой надписи нет нужды применять понятие авторской пунктуации или авторского знака. 

В этом предложении у сказуемого прибавила имеются два обстоятельства образа действия (с улыбкой и так), поэтому между ними ставится запятая. 

Корректно: Умер дедушка, и, когда Эрик спросил: «И где он теперь?», —  мама ответила: «На небе».

В заголовочных фразах типа Месяц март название месяца должно быть написано со строчной буквы. Однако в дневниках бывает и так, что слово месяц следует за названием месяца. В этих случаях корректно название месяца писать с прописной буквы, а слово месяц со строчной.

Приставка меж... пишется слитно: межсерверный.

Запятая не требуется.

Это предложение разговорного стиля. Для таких конструкций правила пунктуации еще не сложились. Однако в данном случае можно рассуждать так. Оборот этот мальчик относится к подлежащему он, что дает основания считать его определением. Определения, которые оторваны от определяемого слова другими членами предложения (находятся в дистантной позиции), обособляются запятыми. Также возможна постановка интонационного тире.   

Слово избраться существует, и в его формах гласная в корне пишется по правилу: в корнях с чередованиями бер/бир  без ударения пишется и в словах с суффиксом -а-, пишется е в словах без суффикса -а-. См. словарную фиксацию. 

Правильно: необходимо было выяснить, кто вошел в здание и зачем он это сделал. Запятая ставится между главным и придаточным предложением и не ставится между однородными придаточными, которые соединены неповторяющимся союзом и.