ка́ско и КА́СКО, нескл., с. (сокр.: комплексное автомобильное страхование кроме ответственности)

Правильно в официальной речи: 1,1 штатного работника, как бы странно это ни звучало. 

Верно: ассоциация сквош-клубов. Сложные слова с несклоняемой первой частью, выраженной существительным в им. п. ед. ч. без окончания (с нулевым окончанием), пишутся через дефис — см. пункт 4 параграфа 120 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Слово ассоциация следует писать со строчной буквы, если оно не является первым словом официального наименования организации. 

Нет, название медали такого типа не склоняется.

Предложение корректно, деепричастный оборот использовать можно.

Знаки препинания в предложении расставлены верно, но и запятая вместо тире тоже правильна. Однородные определения, стоящие в конце предложения, могут отделяться от определяемого слова как тире, так и запятой.

Полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и более поздние издания) предусмотрена постановка запятой и тире как единого знака в сложноподчиненном предложении, если предложение построено в виде периода, который делится на две части — произнесенные с повышением и понижением тона (запятая и тире ставятся на месте деления): Если зашумела старая листва под ногой, если закраснелись веточки разные, если вербы развернулись, если заговорили деревья разных пород ароматом своей коры, — то, значит, есть в березах движение, и нечего портить березу (Пришв.). В таких предложениях главная часть часто имеет обобщающий характер и завершает перечисление впереди стоящих придаточных: Когда я оказывалась в лоне одесского семейства, когда слушала Микину скрипку, когда, плывя на спине, смотрела в глубокое небо, — всё становилось на свои места (Зерн.); Что горько мне, что тяжко было и что внушало прибыль сил, с чем жизнь справляться торопила, — я всё сюда и заносил (Тв.). О том, что этот знак в настоящее время утратил актуальность, в справочнике не говорится, иными словами, такая пунктуация отвечает и современной письменной норме.

А вот два других случая употребления запятой и тире как единого знака в справочнике отмечены как устаревшие. Это запятая и тире между частями сложносочиненного предложения: На очереди были полицейские пункты, — и там о Давиде никто ничего не слыхал (Пришв.), а также выделение этим знаком вставных конструкций: Вы садитесь в коляску, — это так приятно после вагона, — и катите по степной дороге (Ч.).

Большой толковый словарь

В предложении, написанном Вашим ребенком, возможны варианты пунктуации. Отсутствие двоеточия после слова журналы допустимо, так как это слово может выступать не как обобщающее, а как приложение. Приведем несколько примеров из Национального корпуса русского языка: 

И если другие книги находили отклик только в профессиональной отраслевой прессе, то об этой отозвались журналы «Вопросы литературы» и «Новый мир». [А. Мильчин. В лаборатории редактора Лидии Чуковской // «Октябрь», 2001]

Для нас выписывали детские журналы «Светлячок», «Огонёк» и «Задушевное слово» со всеми приложениями. [Г. Трунов. Поездка в город // «Наука и жизнь», 2008]

На трехногом бамбуковом столике лежали изорванные жирные журналы «Огонек», «Всемирная панорама» и «Аргус». [К. Г. Паустовский. Повесть о жизни. Беспокойная юность (1954)]

Письмоводитель мирового судьи таскал нам из библиотеки своего патрона журналы «Отечественные записки» и «Дело». [Скиталец (С. Г. Петров). Сквозь строй (1902)]

Об отсутствии двоеточия пишет и Д. Э. Розенталь в «Справочнике по пунктуации» (М., 1984):

«Если однородным членам предложения, выраженным собственными именами лиц, предшествует общее для них приложение, не выступающее в роли обобщающего слова (при чтении в этом случае отсутствует характерная для произнесения обобщающего слова пауза), то двоеточие не ставится: Писатели-классики Гоголь, Тургенев, Чехов рисовали картины из жизни крестьян.

Не ставится двоеточие также в том случае, когда однородные члены выражены географическими названиями, которым предшествует общее для них определяемое слово, после которого при чтении пауза отсутствует: Славятся своими здравницами города-курорты Кисловодск, Железноводск, Ессентуки, Пятигорск (ср.: …следующие города-курорты: …).

То же при перечислении названий литературных произведений, которым предшествует родовое наименование, не играющее роли обобщающего слова: Романы Гончарова «Обломов», «Обрыв», «Обыкновенная история» образуют своего рода трилогию (ср.: Следующие романы Гончарова: …).» 

Да, верно: бесстраховочные. Перед глухой согласной с пишется приставка бес-.