Действительно, есть противоречие. Спасибо!

Приложение — это компонент, главная функция которого состоит в дополнительной характеристике определяемого слова. Эта дополнительная характеристика может носить уточняющий характер, может служить указанием на особую важность предмета в каком-либо отношении (старейшая газета России в Вашем примере), может называть классифицирующий признак предмета (летопись в Вашем примере) и др. Поэтому ориентироваться разумнее не на различные попытки вывести правила разграничения приложений и определяемых слов, которые содержатся в различных пособиях, но не охватывают и не могут охватить всего разнообразия смысловых и прочих отношений в конструкциях с приложениями, а на этот главный признак: то, что служит дополнительной характеристикой, и является приложением.

Как Вы уже поняли, никаких реальных ограничений на то, чтобы главное слово было собственным наименованием в кавычках, не существует. Безусловно, бывает, что такое название как раз и служит приложением (кафе «Березка»), но из этого нельзя выводить никакого правила.

Когда имеется обособление, решать, конечно, проще: в обоих Ваших примерах обособленные компоненты и являются приложениями.
 

Время обозначается через двоеточие: 16:00. См. ГОСТ ИСО 8601–2001 «Представление дат и времени. Общие требования» (введен в действие 01.07.2002, взамен ГОСТ 7.64–90).

Корректно: Ученики Марии Ивановны ежегодно являются победителями и призерами муниципального этапа предметных олимпиад и всероссийских конкурсов: 2021/22 учебный год – 3 призёра муниципального заочного конкурса творческих работ; 2021/22 учебный год – 5 участников муниципального онлайн-конкурса, I место в муниципальном конкурсе рисунков; 2023/24 учебный год – 2 место во всероссийском конкурсе.

Написание с двумя прописными буквами Червонная Королева появилось под влиянием английского источника (Queen of Hearts). О проблемах написания приведенных Вами типов названий подробно рассказано в статье «Прописные и строчные буквы в собственных именах людей, прозвищах, псевдонимах, кличках: из академических правил русской орфографии» Е. В. Арутюновой, Е. В. Бешенковой, О. Е. Ивановой.

Напомним правило:

Обороты с производными предлогами и предложными сочетаниями обязательно обособляются, если они располагаются между подлежащим и сказуемым: разрыв их непосредственной связи и способствует выделению оборотов.

А теперь, собственно, к проблеме: считать ли слова "с помощью" и "при наличии" производными предлогами? В словарях эти сочетания обозначаются как выступающие "в значении предлога", но не как собственно прелоги. В чем различие? В том, что в русском языке возможны полноценные словосочетания помощь друзей и наличие друзей, в которых слова помощь и наличие - главные компоненты; настоящие производные предлоги таких сочетаний обычно не образуют. Сравните: благодаря, вопреки, ввиду, в целях, в связи с, во избежание, вследствие, по случаю, по причине, при наличии, согласно с, в отличие от, в противоположность, наподобие, при условии, в силу, за отсутствием, несмотря на, невзирая на, спустя, независимо от... (Согласны, в некоторых случаях образовать словосочетание получится, но это уже вопрос, скорее, к формулировке правила.)

Таким образом, на наш взгляд, в приведенных Вами двух последних примерах постановка запятой обязательной не является.