Правильно: русофил. Словарем Ушакова нельзя пользоваться для проверки орфографии: он был написан в 1935–1940 гг., а действующие правила правописания приняты позже – в 1956 году.
На склонение сочетаний типа пол-листа в науке есть разные точки зрения. Наиболее убедительная в состоит в том, что это несклоняемые сочетания. Элемент пол- в этой концепции рассматривается как самостоятельное слово (вопреки написанию), приближающееся по своим функциям к числительному. Это выражается, например, в способности сочетаться с определением в форме мн. числа (ср.: каждые полгода и каждые два года) и возможности вставить определение (пол-листа — пол большого листа). Сочетания с пол- выступают только в именительном или винительном падеже. В конструкциях, где требуется другой падеж, в строго нормированной литературной речи сочетания с пол- употребляться не могут. Однако вместо них могут использоваться слова с частью полу-, например: прошло полмесяца — прошло около полумесяца, пройти полкилометра — в полукилометре от дома. Часть полу- образует именно слова, а не свободные сочетания. Но у таких слов отсутствует форма именительного-винительного падежа (их нужно отличать от слов, в которых полу- присоединяется к именительному падежу: полукруг, полуостров, полумаска, полутон, полуфинал и др.; такие слова имеют полный набор падежных форм).
Почему слова с полу- это именно другие образования, а не формы слов с элементом пол-? Часть пол- легко сочетается с любыми существительными, обозначающими предметы, поддающиеся счету. Сложные слова с полу- не образуются с той степенью свободы, которая характерна для сочетаний с пол-, поэтому далеко не всякому сочетанию с пол- соответствует сложное слово с полу-. Например, не говорят: разбавь это *получашкой молока, около *полудома уже заселено, к *полуогороду мы еще не прикасались.
Данный подход к описанию сочетаний с элементом пол- нашел отражение в словарях, например в «Русском орфографическом словаре», где к словам типа пол-листа не дается окончание родительного падежа, оно указывается при склоняемых существительных (ср. словарные статьи пол-листа и полуфинал), в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка, в «Орфоэпическом словаре русского языка» под ред. Н. А. Еськовой (см. параграфы 31—33 раздела «Сведения о грамматических формах»).
Другая точка зрения представлена в «Русской грамматике» 1980 года. Здесь говорится о том, что все слова с первым компонентом пол- принадлежат к тому же грамматическому роду и типу склонения, что и то слово, форма род. падежа которого выступает в опорном (втором) компоненте, при этом часть пол- заменяется на полу-. В текстах встречаются подобные формы: (два) полулиста, (по) полулисту, (с) полулистом, (о) полулисте. Однако они оцениваются словарями как формы слова полулист.
Да, оформление двойного составного названия именно такое: Интересная поездка, или Что посмотреть в Сочи (см. § 108 «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 года).
Эстонский город Курессааре назывался Кингисепп до 1988 года, так что городов с таким названием было два. Но склонять название, конечно, надо. Ответ исправлен. Спасибо за замечание!
Указанные Вами вопросы про разные ситуации. Возможно: в 1990-х гг. (= в 1990-х годах) или в 1990-е гг. (= в 1990-е годы). От стиля речи выбор варианта не зависит.
При написании даты используются арабские цифры (пара цифр для обозначения числа, пара цифр для месяца и четыре цифры для обозначения года), разделительный знак — точка: 07.10.2008.
