В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Такое оформление цитаты вполне корректно: Алекс шел по той самой улице, что «цветом своим удивляла глаза. Тут были и белые домики, и мрачные муралы, и полупрозрачные стекла квартир. Люди шли неспешно, словно вчера ничего не произошло».

1. Здесь возможно: с тысячей и с  тысячью игроков.

2. Да, все верно.

Отвечая, мы опирались на рекомендации "Справочника по пунктуации".

Спасибо за интересный вопрос! Но любопытно проследить историю форм грамм — граммов, килограмм — килограммов начиная не с 2000-х годов, а хотя бы за последние полвека. До сих пор распространено мнение, что формы грамм, килограмм в родительном падеже мн. числа ошибочны. Между тем на их допустимость словари указывали еще в 1950-е.

В словаре-справочнике «Русское литературное произношение и ударение» под ред. Р. И. Аванесова и С. И. Ожегова (М., 1959) проводится такое разделение: граммов — преимущественно в письменной речи, грамм — преимущественно в устной речи после числительных. То же с килограммами: килограммов — в письменной речи, килограмм — в устной (здесь про числительные не говорится).

Такое разделение дожило до начала 2000-х, хотя за эти полвека словари то указывали вариант грамм, килограмм в качестве допустимого, то не указывали. Например, в 10-м издании «Орфографического словаря русского языка» (М., 1970) — только граммов и килограммов, а вышедшее два года спустя 9-е издание «Словаря русского языка» С. И. Ожегова (под ред. Н. Ю. Шведовой) повторяет рекомендацию 1959 года: граммов — преимущественно в письменной речи, грамм — преимущественно в устной речи после числительных; килограммов — в письменной речи, килограмм — в устной. Академическая «Русская грамматика» (М., 1980) также указывала, что в устной речи формы граммов, килограммов неупотребительны.

В 21-м издании «Словаря русского языка» С. И. Ожегова (М., 1989) варианты грамм и граммов, килограмм и килограммов уже даны как равноправные. Казалось бы, формы грамм и килограмм окончательно стали нормативными. Однако 2-е издание словаря Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» (М., 2001) констатирует, что разделение на устную и письменную речь в последнее десятилетие XX века и на рубеже веков еще отмечалось: «Бытовые единицы измерений веса грамм, килограмм в устной речи употребляются в подавляющем большинстве с нулевой флексией. В письменной же речи под воздействием редакционной корректуры в настоящее время употребляются исключительно формы граммов и килограммов».

Современные словари русского языка уже, как правило, не дают отдельных рекомендаций для употребления этих слов в устной и письменной речи. Есть издания, где формы с нулевым окончанием и с окончанием -ов зафиксированы как равноправные — например, «Словарь трудностей русского языка для работников СМИ» М. А. Штудинера (М., 2016). Но всё же большинство словарей дают более подробную рекомендацию, различая употребление этих форм в сочетании с числительным (в счетной форме) и вне такого сочетания. В сочетании с числительным варианты грамм и граммов, килограмм и килограммов признаются равноправными, а вот вне такого сочетания (что встречается, правда, гораздо реже) правильно только граммов, килограммов. Такая рекомендация — в «Русском орфографическом словаре» РАН под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой (4-е изд. М., 2012), «Орфоэпическом словаре русского языка» под ред. Н. А. Еськовой (10-е изд. М., 2015), «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина (М., 2016). Она представляется наиболее оправданной.

Таким образом, сейчас верно: пять грамм и пять граммов, шесть килограмм и шесть килограммов, но (вне сочетания с числительным): подсчет количества граммов и килограммов (не грамм и килограмм).

Спасибо за комментарий!

Этот лингвистический спор пока что толком не разрешен. Да и нужно ли?

Спасибо!