Кавычки не нужны.
С точки зрения кого-либо, чьей-либо – вводное сочетание, а вот с какой-либо точки зрения и с точки зрения чего-либо – не вводные (например: с разумной точки зрения, с точки зрения современной науки).
О сочетании на худой конец см. в «Справочнике по пунктуации».
Да, это сравнение, и запятые нужны. См. подобные примеры (в которых сравнительный оборот относится к полному прилагательному) в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя: Перстами лёгкими, как сон, моих зениц коснулся он (П.); На самом дне, сухом и жёлтом, как медь, лежали огромные плиты глинистого камня (Т.); Старый мост сломали и на его месте сделали цокольную, прямую, как палка, набережную (Л.Т.); …Пили бабушкины наливки — жёлтую, как золото, тёмную, как дёготь, и зелёную (М.Г.)
Запятая не ставится.
Корректно: в любой, даже самой немодной одежде выглядеть на все сто.
Глухой как сивый мерин – искажение (сознательное или неосознанное) фразеологического оборота врет как сивый мерин. Врать как сивый мерин – нагло, беззастенчиво врать. А со словом глухой употребляются другие обороты: глухой тетерев, глухая тетеря.
Следует написать раздельно.
Правильно: заслуживать чего, но заслужить что: заслуживает самой высокой оценки (но: заслужил самую высокую оценку).
