Распространенные приложения, стоящие после определяемого слова — существительного или местоимения, а также отделенные от них другими членами предложения или относящиеся к отсутствующему члену предложения, обособляются запятыми: Володя, семнадцатилетний юноша, некрасивый, болезненный и робкий, сидел в беседке; Вспомнилась маленькая девочка, племянница Спирьки. В особых случаях возможно обособление с помощью тире: И теперь двое дядей по отцу и Иван Маркович — дядя матери — решают задачу.

Распространенные приложения, стоящие перед определяемым словом, выделяются запятыми  в том случае, если имеют дополнительный обстоятельственный оттенок значения или относятся к личному местоимению: Четвертой бригады дежурный бригадир Зырянский дежурство по колонне принял, Мещанин по происхождению, выучившийся грамоте в келье монастыря, он, разумеется, не читал «светских» книг, бывших у нас в библиотеке...

Подробнее см. Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).

Выражение не является устойчивым, при этом оборот с союзом "как" не обособляется, поскольку он тесно связан по смыслу со сказуемым.

В этом значении используется слово выигрышно: смотрелись выигрышно.

Корректно: Красивые девушки получают самое лучшее, а умные — все, что захотят.

В лингвистических источниках обсуждаемая синтаксическая конструкция действительно квалифицируется двояким образом. В академической «Русской грамматике» (1980) читаем: «К приложениям относятся все определения — названия лица собственным именем: девочка Оля, мальчик Петя, тетя Катя, дядя Ваня, собака Шарик, боец Дорофеенко, моя соседка Петренко». В разных изданиях школьных учебников по русскому языку, подготовленных при участии В. В. Бабайцевой, находим иное объяснение: «При сочетании нарицательных и собственных имен существительных приложением является нарицательное существительное, если имя собственное называет лицо: Врач Петрова пришла». Очевидно, что при решении школьных задач необходимо руководствоваться определением того учебника, по которому работает педагог и учатся его подопечные. Научные цели предполагают знание проблематики вопроса, о которой, в частности, пишет В. П. Москвин в недавно опубликованной статье «К уточнению понятия „​​​​​​​приложение“ в русской грамматике» (Известия Волгоградского государственного социально-педагогического университета. Филологические науки. 2025. № 2).

Предложенный Вами вариант вполне возможен, даже предпочтителен, чтобы не перегружать текст кавычками. Пунктуация верна.

Нет, написание касатка в значении 'дельфин' неправильно.

Верно: при первом входе в систему.

Правильно: двух высоких девушек.