Корректно: возможность не только необязательна, но и обязательна; она необязательна в том случае...; такая позиция является небесспорной.
В перечисленных Вами случаях верным будет слитное написание, если нет противопоставления.
Верен второй вариант.
Правильно раздельное написание: не обрезанная фотография.
Без контекста ответить на этот вопрос невозможно. Не с краткими прилагательными может писаться как слитно (если признак утверждается), так и раздельно (если подчеркивается отрицание).
Корректно раздельное написание: не неженки.
Подобное употребление не вместо ни – распространенная ошибка. Она связана с тем, что правила употребления частиц не и ни далеко не самые простые в русской орфографии.
Во всех примерах уместно раздельное написание частицы НЕ.