В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Верно: об их.

О - об - обо

Выбор предлога зависит от того, с какого звука (гласного или согласного) начинается последующее слово и в какой падежной форме оно употребляется:

1) в винительном падеже перед словами, начинающимися согласными (кроме форм местоименных слов всё, всю, все, всех, что), употребляются предлоги о и об: споткнулся о порог и об порог; ударился о камень и об камень;

2) в винительном падеже перед словами, начинающимися гласными, употребляется только предлог об: споткнулся об острый камень;

3) в винительном падеже перед формами местоименных слов все, всё, всех, всю, что, а также что-либо, что-нибудь, что-то употребляется предлог обо: споткнулся обо все камни; Обо что ты споткнулся?

4) в предложном падеже перед словами, начинающимися согласными (кроме форм местоименных слов мне, всём, всей, всех), употребляется предлог о:  узнал о родственниках, вспомнил о невесте;

5) в предложном падеже перед словами, начинающимися гласными, употребляется предлог об: вспоминать об отце; задуматься об учебе;

6) в предложном падеже перед формами местоименных слов мне, всём, всей, всех употребляется предлог обо:узнал обо всех родственниках, вспомнил обо мне. Однако в художественной литературе возможно: о всем, о всей, о всех (Девушка пела в церковном хоре // О всех усталых в чужом краю... А. Блок).

Примечание. Нужно обратить внимание, что слова, начинающиеся с букв е, ё, ю, я, – это слова, начинающиеся с согласного звука [j]. Поэтому правильно: дискутировать о Европе, песня о ёлке, вспоминать о юных годах, говорить о «Яндексе» (не об).

См. вопрос 282667. Это особенность употребления именно слова сторона. Так, в сочетании на все четыре стороны ударение тоже падает "нелогично" с точки зрения современного языка.

Если эти слова не согласуются грамматически с остальными словами в предложении, то кавычки будут уместны.

Запятая не нужна.

Запятую ставить нужно: это сложноподчиненное предложение: Ждёт, когда рак на горе свистнет. Первая грамматическая основа – сказуемое ждёт (подлежащее восстанавливается из контекста), вторая  – рак свистнет.

Указанная запятая нужна.