Хотя это выглядит немного странно, но писать название, действительно, оба раза следует с прописной буквы и в кавычках.
Варианты слегка различаются. При обозначении совместного действия более употребительны в роли подлежащего конструкции типа "мы с тобой", "мы с сыном", "мы с ним" и т. п. в значении "я плюс кто-то еще". Но ср.: Я с сыном займусь алгеброй, а ты с ним займись русским языком (здесь слова "с сыном" и "с ним" не входят в состав подлежащего, а выступают в роли дополнения).
Специальных правил написания слова "перечень" с большой буквы нет.
Верно: С утра просыпаться здоровым и есть настоящее счастье. Здорово жить и без котлет, с морковью.
Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.