Да, после перечисления с обобщающим словом нужно поставить тире.
Такое наречие в словарях пока не зафиксировано, но оно подпадает под следующее правило: пишутся слитно наречия, образованные от имен прилагательных с помощью одновременного присоединения приставки и суффикса -ую. Ср.: вживую, вкрутую, внаглую, вплотную, впрямую, врассыпную, врукопашную, вручную, втихую, вхолостую, вчистую, зачастую, надаровую, напрямую, наудалую, подчистую. Исключения: в открытую, в штыковую, на боковую, на мировую, на попятную, ни в какую.
Раздельное написание в закрытую может появляться под влиянием сочетания в открытую, которое является частю фразеологического выражения играть в открытую, восходящего к терминам карточной игры. Однако в открытую относится к другому правилу: пишутся раздельно наречные сочетания предлогов-приставок в, с со второй частью, начинающейся с гласной, напр.: в обмен, в обнимку, в обрез, в обтяжку, в обхват, в одиночку, в одночасье, в отместку, в охапку, в охотку, в убыток, в угоду, в укор, в упор, в упрёк, в открытую, в общем, в основном, в оба, с иголочки, с изнанки, с оглядкой, с опаской, с отвычки, с охотой, с умом, с умыслом.
Кавычки (при передаче на письме разговорной речи) не нужны, это значение слова отмечено в словарях.
Запятая не нужна, если считать слова "за окнами" общими для обеих частей сложносочиненного предложения.
Да, это порядковые числительные. Верно: 2-й. См. в «Письмовнике».
Запятую ставить не нужно.
Перед римскими цифрами тоже употребляется предлог к: к II спряжению.
Собирательные числительные лучше писать словами.