В таких случаях мы имеем дело с рядом приложений, относящихся к одному существительному — имени собственному. Приложения являются однородными (а значит, должны разделяться запятыми), если характеризуют лицо или предмет с одной стороны, указывают близкие признаки. Такими признаками считаются, в частности, наименования ученых степеней и ученых званий, почетные звания. Судя по примерам, приводимым в параграфе 11.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, если в ряд, состоящий из подобных приложений, добавляется наименование должности, оно также однородно по отношению к этим приложениям. 

Вы приводите сведения о производных словах (не о значениях слов!). Как правило, помета "перен." ставится в тех случаях, когда семантическая связь между базовым и производным значениями  неочевидна (так, эта связь неочевидна между значениями 1 и 5 приведенного Вами примера). При таком понимании термина "переносное значение" (отсутствие семантически близкой, тесной связи между значениями базовым и производным) Ваше рассуждение верно. Однако возможно и другое прочтение: прямое значение - базовое, непроизводное; переносные значения - все, в которых присутствует (буквально!) метонимический или метафорический перенос (то есть все производные значения).

Ни в одном другом толковом словаре такое значение прилагательного ненавистный не зафиксировано, даже со стилистическими пометами. Более того, в ряде пособий пара ненавистный и ненавистнический приводится в качестве примера паронимов, то есть слов, близких по звучанию, по лексико-грамматической принадлежности, а также по единству корневой морфемы, но разных по значению: ненавистнический — проникнутый ненавистью (ненавистнические действия); ненавистный — вызывающий ненависть (ненавистный враг).

По мнению С. А. Кузнецова, автора БТС, к этому словарю не следует предъявлять требования, соответствующие словарям предписывающего типа, поскольку БТС является словарем констатирующего типа.  

Исторически в слове препятствие выделяется приставка пре- со значением, близким к значению приставки пере- (у этой приставки есть значения перехода, передачи, превращения, преграды, деления надвое, взаимного действия), этим и объясняется написание с буквой е. Полный корень, представленный в этом слове (тоже с исторической точки зрения), — пин/пн/пя/пон: запинаться (препятствие, препинание), запнуться, запятая, запонка (препона).

Однако в современном русском языке приставка в слове препятствие уже не выделяется. Разбирая это существительное по составу с точки зрения современного языка, мы должны выделить корень препятств-.

Запрета на такое оформление нет. Однако нужно иметь в виду, что хотя слеш и используется в функции, близкой к функции союзов и или или, однако он является показателем особых логических отношений между членами ряда, соединяя такие однородные компоненты, которые находятся в синтаксическом противопоставлении, и указывая на альтернативность понятий: проблема слитных/раздельных написаний (в значении союза как…, так и…); в режиме замены/вставки (в значении союза либо…, либо…); различия в пунктуации однородных/неоднородных определений (в значении с одной стороны…, с другой стороны…).

Раздельное написание объясняется тем, что в таких контекстах отрицается понятие, а не создается новое. Акцент на отрицании способствует раздельному написанию. Кроме того, в некоторых орфографических справочниках не склонный описывается в числе прилагательных, которые по значению близки к причастию, это тоже влияет на раздельное написание.

С собственно языковой точки зрения эти сочетания очень близки по значению. Слово оправданный имеет значение 'целесообразный', слово обоснованный значит 'подкрепленный убедительными доводами'. В толковых словарях приводится обычно сочетание оправданный риск. Анализ этих сочетаний с правовой точки зрения не входит в нашу компетенцию.