Не хватает запятой перед словом грубо.
Оба прилагательных являются притяжательными, но относятся к разным лексико-семантическим группам этого разряда прилагательных.
К разряду притяжательных прилагательных относят прилагательные, выражающие принадлежность чего-либо человеку или животному, образуемые с помощью суффиксов -ов- (-ев-), -ин-, -ий- ([-j-]): отц-ов-ы сапоги, мам-ин-о письмо, лис-ий след, лис-[j]-и следы и т. п.
Притяжательные прилагательные подразделяются на две лексико-семантические группы. К одной из них относятся прилагательные с суффиксами -ов- (-ев-) и -ин-, выражающие принадлежность конкретному единичному лицу (отц-ов-ы сапоги, мам-ин-о письмо, Лен-ин-а книга и др.), а иногда и животному; ср. название сказки Маршака «Кошкин дом». В настоящее время эти прилагательные образуются преимущественно от употребляемых в непринужденном общении уменьшительных личных имен и терминов родства: Гриша – Гришин, Маша – Машин, Зойка – Зойкин, папа – папин, мама – мамин. Сфера их употребления очень ограниченна, они никогда не используются как относительные прилагательные.
Вторую группу составляют притяжательные прилагательные с суффиксом -ий- ([-j-]) типа лисий, вдовий и др. Они образуются от нарицательных одушевленных существительных и выражают принадлежность неконкретному лицу, животному или растению. Эти прилагательные могут выражать и такие типичные для относительных прилагательных значения, как: «производитель действия» (волчий вой) «изготовленный из» (лисий воротник), «предназначенный для» (охотничье ружье), «состоящий из» (птичья стая).
Судя по единственному числу сказуемого услышал, словосочетание тот самый брат и местоимение он обозначают одного и того же человека. Если это так, то предложение построено некорректно. Сравним: Тот самый брат, над которым я громко подшучивал, услышал это.
Можно проверить поиском по ключевым словам в тексте вопроса.
Строго говоря, гриб – грибы нельзя назвать разными словами (это одно слово, представленное разными словоформами). Грибы – форма множественного числа слова гриб.
От существительного гриб образуется прилагательное грибной.
Оба варианта корректны.
Пердюмонокль – от французского "потерянный монокль". Слово зафиксировано в "Большом словаре русского жаргона" В. М. Мокиенко и Т. Г. Никитиной (СПб., 2000) в написании пердимонокль c пометой "о чем-либо превосходном".
Тире можно поставить, поскольку вторая часть предложения заключает в себе значение результата, следствия. Вариант с запятой тоже не будет ошибкой.