Слово много может быть числительным.

Большой толковый словарь

Фамилии Чкония и Скобля склоняются (и мужские, и женские): Чконии, Скобле. Подробно о склонении фамилий см. «Письмовнике».

Вы совершенно точно выделили и охарактеризовали одну из проблемных областей в действующих правилах пунктуации. Действительно, правило вроде бы обязывает не ставить тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит любое наречие или, в соответствии с некоторыми справочниками, обстоятельство. Такую строгую, не допускающую отступлений формулировку можно встретить во многих учебных пособиях по пунктуации, а также в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006).

Однако Д. Э. Розенталь, видимо, понимал, что это правило не должно быть жестким, правилом-предписанием, что возможны отступления от него. Т. е. это правило фиксирует лишь тенденцию. Поэтому в наиболее полном своде Дитмар Эльяшевич пишет о предложениях с наречиями как о тех случаях, когда тире обычно не ставится. И Ваши наблюдения это подтверждают.

Классический пример в правиле о непостановке тире перед наречиями – предложения с временнЫм наречием: Сергеев теперь известный художник; Москва теперь порт пяти морей; Кино по-прежнему самый массовый вид искусства. Такие наречия являются не определениями к сказуемому-существительному, а обстоятельствами, которые примыкают к опущенной связке (*Сергеев есть (когда?) теперь известный художник). Вы же выделяете другой тип наречий – со значением меры и степени, которые синтаксически связаны с определением при существительном (Прибыль – более гибкий показатель. Гибкий (в какой мере?) более.) Подобных примеров в справочниках нет. 

А. Б. Шапиро считал, что несогласованный второстепенный член, относящийся к сказуемому-подлежащему своим местоположением указывает на границу между составом подлежащего и составом сказуемого. Именно поэтому перед такой распространенной группой сказуемого тире не нужно. Это рассуждение логично. Оно представляет собой попытку определить функцию тире в подобных предложениях. Но кажется, что этот принцип не работает. Тире в приведенных Вами предложениях с наречиями меры и степени более частотно, чем его отсутствие. По-видимому, необходимо более глубоко исследовать эту область письма и уточнить правила.

До этого считать ошибкой постановку тире перед наречием меры и степени вряд ли правильно и следует принимать оба написания.

В приведенном Вами контексте запятая перед сообщаю не требуется.

Возможно: размышлять о теме, проблеме; размышлять над темой, проблемой.

Но сколько бы раз ни снился мне этот кошмар, столько бы раз я ни решался прыгать в воду, я не мог решиться бессмысленно пожертвовать собой.

...и я поддержу тебя, какое бы решение ты ни принял.

Вы совершенно правы: выражение осознанный человек ошибочно с точки зрения лексической сочетаемости. 

Смысл фразы полностью определяется интонацией. Если логическое ударение падает на слово сплю, фраза выражает те смыслы, о которых Вы написали, т. е. «Я с тобой не только сплю, но еще и...». Если же при произнесении фразы логическое ударение падает на слове тобой, это однозначно обозначает «сплю не только с тобой, но и с другими».