1. Правильно: до скольких.

2. Сегодня согласно «Словарю современного русского литературного языка: В 20 т.» слово бильярд имеет два значения: 1) игра на специальном столе, при которой ударами кия шары загоняют в лузы; 2) стол, обтянутый сукном, с бортами и лузами, предназначенный для такой игры (Т. 1, М., 1991).
Об игре верно: играть в бильярд: играть в бильярд, партия в бильярд. Играть на бильярде в значении «играть в игру» – устарелое. См. у Пушкина: И после, дома целый день, Один, в расчеты погруженный, Он на бильярде в два шара Играет с самого утра (Евгений Онегин); Тут вызвался он выучить меня играть на биллиарде (Капитанская дочка); у Чехова: И опять мы спорили, и по вечерам играли на бильярде (Моя жизнь); Кто ему позволил на бильярде играть? (Вишневый сад).
Слово бильярд имело прежде другое написание - биллиард. В русском языке слово это с Петровской эпохи, орфографическая форма бильярд утверждена Гротом в 1885 году. Бильярд от французского bille – бильярдный шар. Первая словарная фиксация - с иным написанием и произношением биллиард - в 1780; билиард и бильярд – в Словаре Академии, 1891; Производные: бильярдист, бильярдный: бильярдные шары, бильярдный стол. У Даля – билiард. См. также репринтное издание книги: А. И. Леман. Теория бильярдной игры. СПб., 2002.
В «Словаре русского языка XVIII века» находим: «Биллиард – 1. Биллиардная игра. Их величества … играли в билиарт; 2. Биллиардный стол. Продается у трактирщицы Миллерши билиар, новым сукном покрытый… Движение шаров на билиарте определяется сообщаемым ударом; 3. Заведение для игры в биллиард. Было много в оном <Кенигсберге> превеликое множество трактиров и билиаров и других увеселительных мест» (Вып. 2 . Л., 1985, с. 23).

Правильно
играть в бильярд (= играть в игру); играть на бильярде (= на столе).

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.

Большой толковый словарь русского языка

КРИЧАТЬ, -чу, -чишь; кричащий; нсв. 1. Издавать крик (1 зн.). К. от боли. К. от восторга. Кричит грудной ребёнок (плачет). // Издавать громкие звуки (о животных; о человеке, подражающем им). Чайки кричат за кормой. К. перепелом. * Шумят и пенятся валы, И надо мной кричат орлы (Пушкин). 2. Громко говорить, громко сообщать что-л. Приходилось к., чтобы услышали в последних рядах. 3. кого. Разг. Звать громким голосом. Это не вас кричат? 4. на кого. Громко, резко говорить, браня, выговаривая и т.п.; орать. К. друг на друга. Он позволял себе к. на жену и детей. В гневе к. на учеников. 5. о ком-чём. Неодобр. Много и подробно обсуждать что-л. злободневное. Об этом договоре кричат во всех газетах. На всех углах кричат о предстоящем повышении цен. 6. Быть ярким свидетельством чего-л.; указывать на что-л., привлекать к себе внимание, будучи слишком заметным, броским. Вся обстановка в доме кричит о достатке и плохом вкусе хозяев. Криком кричать; на крик кричать (см. Крик). Хоть караул кричи (см. Караул). Крикнуть, -ну, -нешь; св. Однокр. (1-4 зн.).

ОРАТЬ, -ру, -рёшь; ори; обычно страд. прич. прош. нет; нсв. Разг. 1. Издавать громкие крики, вопли; плач (о человеке). Истошно о. О. изо всех сил. О. что есть мочи. О. от боли. О. от страха. Истошно орёт ребёнок. / О птицах, животных. Орут голодные козы. При виде собаки курицы начинали о. 2. Говорить слишком громко, кричать. Говори тише, не ори. Что ты орёшь на весь дом! 3. на кого. Громко, переходя на крик, бранить кого-л.; ругать. О. на бездельника. Прекрати о. на меня. 4. (что). Громко, во всё горло петь. О. частушки на всю деревню. О. песни во всю ивановскую. О. плясовую во всё горло.

Это не синонимы. Значение терминов см. в http://feb-web.ru/feb/slt/abc/ [«Словаре литературных терминов»].

Судя по приведенным Вами ссылкам, "многие современные и старые словари" - это 22-е издание "Толкового словаря русского языка" С. И. Ожегова (и издание 1992 года)?

Но в этом словаре у "похудания" совсем иное значение - "появление худобы" (пример - болезненное похудание), а не "диета". Что оправданно.

Насчет макулатуры - слишком категоричное утверждение. Но в данном конкретном случае рекомендация справочника ошибочна.