Нет, такое употребление не соответствует нормам современного литературного языка.

Знаки, поставленные по «школьным» правилам пунктуации, могут влиять на смысл предложения, сравним, например, пары: Я сделал это, так как мне приказали. — Я сделал это так, как мне приказали; Статья может быть напечатана. — Статья, может быть, напечатана.

Сказуемые вошел (в роль) и стал поучать образуют тесно связанную по смыслу пару, которая соединена союзом и со сказуемым посмотрел, а в таких случаях запятые не ставятся. Слово наконец является здесь обстоятельством, обозначающим «в конечном итоге, после всего» (кстати сказать, оно относится к обоим образующим пару сказуемым) и не выделяется запятыми: Он посмотрел на участников спора и наконец снова вошел в роль победоносного маршала и стал поучать.

Корректно написание через дефис.

Между частями сложноподчиненного предложения (как в Ваших примерах) обычно ставится запятая. Но и "авторское" двоеточие возможно.

Вопросительный знак (в случае постановки запятой) в конце предложения не нужен.

Если прямая речь непосредственно включается в авторское предложение в качестве его члена, то она заключается в кавычки, знаки же препинания ставятся по условиям авторского предложения: Он только открыл рот, чтобы ответить ей, как со стороны послышалось громкое «Осторожно!».

Если бы в прямой речи не было восклицательного знака, ее следовало писать с маленькой буквы.

Запятая ставится между указательным местоимением в главной части предложения и придаточной частью. Обе указанные запятые нужны.

Корректная пунктуация: В жизни каждого человека есть два основополагающих момента, связанных с профессиональным самоопределением: первый — когда в юном возрасте он решает, кем ему быть, с какой профессией связать свою жизнь, и второй — когда в процессе включения в работу или непосредственно через несколько лет понимает, правильный выбор он сделал когда-то или нет.